(1R,2R)-1-氟-2-(甲硫基)环己烷 | 122895-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (1R,2R)-1-氟-2-(甲硫基)环己烷
• 英文名称: trans-1-Fluoro-2-(methylthio)cyclohexane
• 英文别名: trans-2-Fluoro-1-methylthiocyclohexane；(1R,2R)-1-Fluoro-2-methylsulfanylcyclohexane
• CAS: 122895-30-1
• 化学式: C₇H₁₃FS
• 分子量: 148.245
• InChiKey: PCLYWTBYNXWRCT-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-氟-2-(甲硫基)环己烷 在 sodium periodate 作用下， 以68%的产率得到trans-1-Fluoro-2-methylsulfonylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-Y，2-Z-环己烷的构象分析（Y = OH，OMe，F，Cl，Br和I； Z = SMe，SOMe和SO 2 Me）：Z / Y gauche相互作用的研究

  摘要：

  报道了标题化合物的构象研究。差向异构亚砜的构型分配基于亚磺酰基的立体化学与相邻核的化学位移之间的关系。（Z / Y）gaucha相互作用的值已根据低温13 C-nmr光谱中测得的G 0值在不同溶剂中进行了估算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87764-4
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Methylthio-2-bromocyclohexane 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-1-氟-2-(甲硫基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  1-Y，2-Z-环己烷的构象分析（Y = OH，OMe，F，Cl，Br和I； Z = SMe，SOMe和SO 2 Me）：Z / Y gauche相互作用的研究

  摘要：

  报道了标题化合物的构象研究。差向异构亚砜的构型分配基于亚磺酰基的立体化学与相邻核的化学位移之间的关系。（Z / Y）gaucha相互作用的值已根据低温13 C-nmr光谱中测得的G 0值在不同溶剂中进行了估算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87764-4

文献信息

• Synthesis of fluoroalkyl methyl thioethers by formal addition of methanesulfenyl fluoride to alkenes
  作者：Gunter Haufe、Gerard Alvernhe、Daniel Anker、Andre Laurent、Christine Saluzzo

  DOI：10.1021/jo00028a056

  日期：1992.1

  The electrophilic anti-1,2-addition of the elements of methanesulfenyl fluoride to carbon-carbon double bonds by a one-pot reaction of dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate and triethylamine trishydrofluoride with various types of alkenes is used for the synthesis of beta-fluoroalkyl methyl thioethers. This reaction is stereospecific: starting from cis-cycloalkenes (1) trans-1-fluoro-2-(methylthio)cycloalkanes (2) are formed, while trans-cyclododecene (3) gives the cis product 4 everytime in good yields. With unsymmetrical alkenes these reactions proceed regioselectively to produce Markovnikov-oriented fluoro thioethers. With 2,6-norbornadiene (26) exclusive exo attack on one double bond and subsequent transannular participation of the second pi-bond gives rise to two isomeric 3,5-disubstituted nortricyclanes, 28 and 29, while starting from the medium-sized cis,cis-1,5-cyclooctadiene (10) no transannular pi-participation is observed: the trans-1,2-addition product to one of the two double bonds in 11 is isolated. In contrast, in the reaction of the monoepoxide 30 of this diene in addition to the simple 1,2-adduct 31 a transannular oxygen participation occurs producing three oxa bicyclic compounds 32-34. The oxidation of 1-fluoro-2-(methylthio)cyclooctane (2a) by sodium periodate yields the expected mixture of two diastereomeric 1-fluoro-2-(methylsulfinyl)cyclooctanes (36) which on pyrolysis give 3-fluorocyclooctene (37).
• Formal addition of methanesulfenyl fluoride to unsaturated substrates
  作者：Günter Haufe、Gérard Alvernhe、Daniel Anker、André Laurent、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86045-1

  日期：1988.1
• LAURENT, ANDRE;HAUFE, GUNTER;ALVERNHE, GERARD
  作者：LAURENT, ANDRE、HAUFE, GUNTER、ALVERNHE, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• HAUFE, GUNTER;ALVERNHE, GERARD;ANKER, DANIEL;LAURENT, ANDRE;SALUZZO, CHRI+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2311-2314
  作者：HAUFE, GUNTER、ALVERNHE, GERARD、ANKER, DANIEL、LAURENT, ANDRE、SALUZZO, CHRI+

  DOI：——

  日期：——
• Conformational analysis of 1-Y, 2-Z-Cyclohexanes ( Y = OH, OMe, F, Cl, Br and I; Z= SMe, SOMe and SO2Me): Study of the Z/Y gauche interactions
  作者：M.C. Carreño、J.C. Carretero、J.L. Garcia Ruano、J.H. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87764-4

  日期：1990.1

  The conformational study of the title compounds is reported. The configurational assignment of the epimeric sulfoxides was based on the relationship between the stereochemistry of the sulfinyl group and the chemical shifts of the neighboring nuclei. The values of the (Z/Y) gaucha interactions have been estimated in different solvents from G0 values measured in low temperature 13C-nmr spectra.

  报道了标题化合物的构象研究。差向异构亚砜的构型分配基于亚磺酰基的立体化学与相邻核的化学位移之间的关系。（Z / Y）gaucha相互作用的值已根据低温13 C-nmr光谱中测得的G 0值在不同溶剂中进行了估算。