(1R,2R)-2-(2-溴苯氧基)-1,2-二氢萘-1-醇 | 439940-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2R)-2-(2-溴苯氧基)-1,2-二氢萘-1-醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-(o-bromophenoxy)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: (1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(ortho-bromophenoxy)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene；1-Naphthalenol, 2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-, (1R,2R)-；(1R,2R)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 439940-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: IBPGBYDRZYCVJC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R)-2-(2-溴苯氧基)-1,2-二氢萘-1-醇 在 sodium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-acetoxy-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereospecific synthesis of a new benzoconduritol-C derivative

  摘要：

  在 2-溴苯酚存在下，通过完全区域和立体特异性的铑催化反应，实现了 3-(2-溴苯氧基)-1,2,3,4-四氢萘-1,2,4-三醇（苯并二氢萘-C 衍生物）的立体特异性合成。

  DOI：

  10.3184/030823408x287104
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 2-溴苯酚 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-(2-溴苯氧基)-1,2-二氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧二环烯烃的不对称开环反应：卤化物效应在通用工艺开发中的应用

  摘要：

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。

  DOI：

  10.1021/ja034845x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening Reactions of Oxabicyclic Alkenes:  Application of Halide Effects in the Development of a General Process
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/ja034845x

  日期：2003.12.1

  effects in the rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes. By employing halide and protic additives, the catalyst poisoning effect of aliphatic amines is reversed allowing the amount nucleophile to react in high yield and ee. Second, by simply changing the halide ligand on the rhodium catalyst from chloride to iodide, the reactivity and enantioselectivity of reactions employing

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。
• Rhodium-phosphorus complexes and their use in ring opening reactions
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2070904A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention is directed to novel rhodium-phosphorus complexes of formula:          [Rh(PP')(solv)2]X the process for their preparation and their use as catalysts in the ring opening reaction of heteronorbomenes and other α,β-unsaturated compounds.

  本发明涉及一种新型的配方为[Rh(PP')(solv)2]X的铑-磷复合物，以及它们的制备方法和它们作为催化剂在杂环异戊二烯和其他α，β-不饱和化合物的环开启反应中的用途。
• Chiral Bicyclic NHC/Rh Complexes and Their Application to Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Amines
  作者：Mizuki Seki、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02836

  日期：2022.3.4

  [RhCl(3az)(CO)2] 5az, which was prepared by replacing the COD ligand of 4az with CO. The potential of novel complex 4az as a chiral catalyst was investigated in the Rh-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines, and the corresponding products were afforded in good yields with good enantioselectivities (up to 81% ee).

  合成了一种带有手性双环 NHC 配体 [RhCl( 3az )(cod)] 4az的铑配合物，并通过 X 射线衍射分析、高分辨率质谱和多核 NMR 光谱对其进行了充分表征。NHC 配体3az的电子和空间特性通过红外测量和 X 射线衍射分析对用 CO 代替4az的 COD 配体制备的二羰基配合物 [RhCl( 3az )(CO) 2 ] 5az进行了评价。小说复杂的4az作为手性催化剂，在Rh催化的氧代苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应中进行了研究，并以良好的收率和良好的对映选择性（高达81% ee）提供了相应的产物。
• Asymmetric Ring Opening of Benzo‐7‐oxabicyclo[2.2.1]heptadienes with <i>Cationic</i> Rhodium Complexes
  作者：Angelika Preetz、Christina Kohrt、Hans‐Joachim Drexler、Antoni Torrens、Helmut Buschmann、Monica Garcia Lopez、Detlef Heller

  DOI：10.1002/adsc.201000236

  日期：2010.10.9

  very important reaction in the chemistry of CC and CX bond formation. By using the hitherto applied in situ technique for the generation of the μ2-bridged, dimeric neutral rhodium complexes, however, the catalytically active species and its concentration remained unidentified. Furthermore, the reaction temperature is at least 80 °C. The application of cationic rhodium(I) solvate complexes (that no longer

  通过杂环双环烯烃的开环来有效设计立体化学挑战性的环系统，已成为CC和CX键形成化学中非常重要的反应。通过使用迄今施加原位技术用于产生μ 2桥联的二聚体中性铑配合物，但是，催化活性物质及其浓度仍然不确定。此外，反应温度为至少80℃。阳离子铑（I）溶剂化物配合物（不再包含嵌段二烯烃）的应用表明，合成1,2-二氢-1-萘酚的活性和对映选择性比迄今为止描述的要高得多，甚至在环境温度。NMR光谱和X射线分析表明，在开环反应过程中发生的产物抑制作用与亲核试剂无关。
• RHODIUM-PHOSPHORUS COMPLEXES AND THEIR USE IN RING OPENING REACTIONS
  申请人：Heller Detfleff

  公开号：US20110004005A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention is directed to novel rhodium-phosphorus complexes of formula: [Rh(PP′)(solv) 2 ]X the process for their preparation and their use as catalysts in the ring opening reaction of heteronorbornenes and other α,β-unsaturated compounds.