(1R,2s)-2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 84194-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (1R,2s)-2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 英文名称: cis-2-Chlor-tetralol-(1)
• 英文别名: (1R,2S)-2-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-OL；(1R,2S)-2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 84194-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: FDPHJPOUBLOBJZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2s)-2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 生成 (1S,2R)-2-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 oxone 、 (NikA protein)*(FeCl(N-(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N'-(2-(methylthio)benzyl)-1,2-ethylenediamine N,N'-diacetato))*xH₂O 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(1R,2s)-2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  交联人工酶晶体作为氧化反应的多相催化剂

  摘要：

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09343

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• Cross-Linked Artificial Enzyme Crystals as Heterogeneous Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Chloé Leprêtre、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage、Christine Cavazza

  DOI：10.1021/jacs.7b09343

  日期：2017.12.13

  field of oxidation, remains a constraint for their increased use in the field. Here, thanks to the design of cross-linked artificial nonheme iron oxygenase crystals, we filled this gap by developing biobased heterogeneous catalysts capable of oxidizing carbon-carbon double bonds. First, reductive O2 activation induces selective oxidative cleavage, revealing the indestructible character of the solid catalyst

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质
• KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464
  作者：KASAI, MASAJI、FROUSSIOS, C.、ZIFFER, H.

  DOI：——

  日期：——