(1R,4S)-1,4-二氯环辛烷 | 40572-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (1R,4S)-1,4-二氯环辛烷
• 英文名称: 1,4-cis-Dichlorcyclooctan
• 英文别名: cis-1,4-Dichlorcyclooctan；1,4-Dichlor-cyclootan；(1R,4S)-1,4-dichlorocyclooctane
• CAS: 40572-74-5
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂
• 分子量: 181.105
• InChiKey: CXYRLCVPPVQCSJ-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 氯化锑(V) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1R,4S)-1,4-二氯环辛烷
  参考文献：
  名称：

  SbCl 5氯化顺式，顺式-环辛-1,5-二烯和顺式-环辛烯的环过相互作用

  摘要：

  在CCl 4中用SbCl 5氯化顺，顺-环-辛-1,5-二烯和顺-环辛烯，得到内-和外-2-抗--8-二氯双环[3,2,1]辛烷和顺式和反式-1,4-二氯环辛烷的产率分别为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39750000210

文献信息

• The Transannular Cyclization and Hydrogen Shift in the Chlorination of 1,5-Cyclooctadiene and<i>cis</i>-Cyclooctene with Antimony(V) Chloride
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.50.1078

  日期：1977.5

  exo-2,6-dichlorobicyclo[3.3.0]octanes (6 and 7) as additional products, besides 1 and 2. In the case of cis-cyclooctene, however, a reverse addition produces only chlorocyclooctane. It has been revealed that a mixture of 6 and 7 is readily isomerized to a mixture of 1 and 2 by the interaction with SbCl5. The 1,4-chlorination of cis-cyclooctene which gives 12 and 13 also occurs with VCl4, SeCl4, PhICl2

  将 SbCl5 缓慢添加到 1,5-环辛二烯或顺式环辛烯的 CCl4 溶液中，得到内-和外-2、反-8-二氯双环[3.2.1]辛烷（1 和 2）或异构体的异构混合物反式和顺式 1,4-二氯环辛烷（12 和 13）的混合物分别以良好的收率。前一个反应涉及跨环环化，而后者伴随着跨环氢转移。将 1,5-环辛二烯添加到 SbCl5 的 溶液中（反向添加），得到内型-2,6- 和内型、外型-2,6-二氯双环 [3.3.0] 辛烷（6 和 7）作为附加产物，除了 1 和 2。 然而，在顺式环辛烯的情况下，反向加成仅产生氯环辛烷。已经表明，通过与 SbCl5 的相互作用，6 和 7 的混合物很容易异构化为 1 和 2 的混合物。1、