(1S)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 | 314280-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
• 中文别名: 环戊羧酸,1-氨基-2-乙基-,(1S,2S)-
• 英文名称: (S)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (S)-1-pyridin-3-yl-but-3-enylamine；(S)-1-(3-pyridyl)buten-3-ylamine；(1S)-1-pyridin-3-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 314280-30-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: RZGASQMKKMRHBR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 在 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从烟草高效合成对吡咯烷和哌啶生物碱的对映体。

  摘要：

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，

  DOI：

  10.1021/jo010386b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-azido-but-3-enyl)pyridine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1S)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  从烟草高效合成对吡咯烷和哌啶生物碱的对映体。

  摘要：

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，

  DOI：

  10.1021/jo010386b

文献信息

• Enantioselective Transfer Aminoallylation:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Chieko Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja064106r

  日期：2006.8.1

  A camphorquinone-derived chiral homoallylic amine was found to react with various aldehydes via imine formation and asymmetric 2-azonia-Cope rearrangement to give optically active homoallylic primary amines. A practical level of enantioselectivity with high functional group tolerance has been attained in this transformation.

  发现樟脑醌衍生的手性高烯丙基胺通过亚胺形成和不对称 2-azonia-Cope 重排与各种醛反应，得到光学活性高烯丙基伯胺。在这种转化中已经达到了具有高官能团耐受性的实用水平的对映选择性。
• New Generation of Highly Reactive Allylborating Agents For Cu(I)-Catalyzed Allylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatyana V. Strelkova、Michail M. Ilyin, Jr.、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael Medvedev、Victor N Khrustalev、Nikolai Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。
• Lipase catalysis in the preparation of 3-(1-amino-3-butenyl)pyridine enantiomers
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.003

  日期：2012.12

  The kinetic resolution of 1-(3-pyridyl)buten-3-ylamine with activated and non-activated acyl donors and Burkholderia cepacia lipase (lipase PS-D) under dry conditions has been studied. The N-acylation in isopropyl acetate (E > 100) and the acidic hydrolysis of the (R)-amide produced gave the corresponding enantiomerically enriched amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Acryloyl-homoallylic Amines
  作者：Claudio Fiorelli、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo0703000

  日期：2007.8.1

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.
• Felpin; Vo-Thanh; Robins, Synlett, 2000, # 11, p. 1646 - 1648
  作者：Felpin、Vo-Thanh、Robins、Villieras、Lebreton

  DOI：——

  日期：——