(1S)-1-(氯甲基)-3-苯基-1,2-二氢苯并[e]吲哚-5-醇 | 812676-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S)-1-(氯甲基)-3-苯基-1,2-二氢苯并[e]吲哚-5-醇
• 英文名称: N-phenyl-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
• 英文别名: (1S)-1-(Chloromethyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol；(1S)-1-(chloromethyl)-3-phenyl-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-ol
• CAS: 812676-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• 分子量: 309.795
• InChiKey: OKNGWVIYRSAWRF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-phenyl-1,2,9,9a-tetrahydropropa[c]benz[e]indol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1S)-1-(氯甲基)-3-苯基-1,2-二氢苯并[e]吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烯基CBI衍生物的合成和评估。

  摘要：

  详细介绍了一系列新的N-芳基CBI衍生物的制备，其中芳基取代基可用于可预测地调节所得CC-1065 /杜卡霉素烷基化亚基类似物的反应性，并将其扩展至一系列独特的N-烯基衍生物被报道。发现N-芳基衍生物异常稳定，并在结构（X射线），反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。当结合过去的研究结果时，这些研究定义了反应性和细胞毒性潜能之间的基本抛物线关系。抛物线关系确定该系列化合物应具有足够的稳定性以达到其生物靶标（DNA），但仍应具有足够的反应性，以在达到生物学靶标时有效地使DNA烷基化。同样重要的是，它定义了稳定性和反应性之间的最佳平衡，可用于未来类似物的设计。值得注意的是，杜卡霉素SA和亚竹霉素烷基化亚基位于此最佳稳定性/反应性位置，而CC-1065和杜卡霉素A烷基化亚基则逐渐且显着位于该最佳位置的左侧（反应性太强）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.032