(1S,2R)-1-(2-萘基)-2-硝基丙基氨基甲酸叔丁酯 | 1001023-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1S,2R)-1-(2-萘基)-2-硝基丙基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,2R)-1-(2-naphthyl)-2-nitropropylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-naphthalen-2-yl-2-nitropropyl]carbamate
• CAS: 1001023-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: GCIGUMBEYSDHQP-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 (E)-tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-(2-萘基)-2-硝基丙基氨基甲酸叔丁酯 、 (1R,2S)-1-(2-naphthyl)-2-nitropropylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与 N-亚磺酰基脲有机催化剂的对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。

  DOI：

  10.1021/ja075653v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Nitro-Mannich Reactions with a Yb/K Heterobimetallic Catalyst
  作者：Tatsuya Nitabaru、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.3390/molecules15031280

  日期：——

  A catalytic asymmetric nitro-Mannich (aza-Henry) reaction with rare earth metal/alkali metal heterobimetallic catalysts is described. A Yb/K heterobimetallic catalyst assembled by an amide-based ligand promoted the asymmetric nitro-Mannich reaction to afford enantioenriched anti-b-nitroamines in up to 86% ee. Facile reduction of the nitro functionality allowed for efficient access to optically active

  描述了与稀土金属/碱金属异双金属催化剂的催化不对称硝基-曼尼希 (氮杂-亨利) 反应。由基于酰胺的配体组装的 Yb/K 杂双金属催化剂促进了不对称硝基-曼尼希反应，以提供高达 86% ee 的对映体富集的抗 b-硝基胺。硝基官能团的轻松还原允许有效获取光学活性 1,2-二胺。
• Asymmetric aza-Henry reaction of BOC-protected imines with zinc-FAM catalyst
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1080/00397911.2024.2303054

  日期：2024.3.3

  Derivatives of ferrocenyl-substituted aziridinyl methanol (FAM) ligands were used with zinc metal for asymmetric aza-Henry (nitro-aldol) reaction of N-Boc protected imines with nitroalkanes. At opt...

  二茂铁基取代的氮丙啶基甲醇 (FAM) 配体的衍生物与锌金属一起用于 N-Boc 保护的亚胺与硝基烷烃的不对称氮杂亨利（硝基醇醛）反应。在选择...
• Highly Enantioselective Thiourea-Catalyzed Nitro-Mannich Reactions
  作者：Tehshik P. Yoon、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200461814

  日期：2005.1.7
• <i>syn</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitro-Mannich Reactions Using a Heterobimetallic Cu−Sm−Schiff Base Complex
  作者：Shinya Handa、Vijay Gnanadesikan、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0701560

  日期：2007.4.1

  syn-Selective catalytic asymmetric nitro-Mannich reactions using a heterobimetallic Cu/Sm/Schiff base complex are described. The present method is complementary to the previously reported methods, and products were obtained in high syn-selectivity (> 20:1), yield (99-62%), and enantioselectivity (98-83% ee). Both Cu and Sm metals, aligned suitably in a dinucleating Schiff base ligand, were essential to realize high synselectivity.
• Davis, Tyler A.; Wilt, Jeremy C.; Johnston, Jeffrey N., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2880 - 2882
  作者：Davis, Tyler A.、Wilt, Jeremy C.、Johnston, Jeffrey N.

  DOI：——

  日期：——