(1S,6R,8R,9R)-8-[6-氨基-8-(苯基甲硫基)嘌呤-9-基]-3-羟基-3-氧代-2,4,7-三氧杂-3-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇 | 32487-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: (1S,6R,8R,9R)-8-[6-氨基-8-(苯基甲硫基)嘌呤-9-基]-3-羟基-3-氧代-2,4,7-三氧杂-3-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇
• 英文名称: 8-benzylthioadenosine 3',5'-cyclic phosphate
• 英文别名: 8-benzylsulfanyl-O^3'_,O5'-hydroxyphosphoryl-adenosine；8-Benzylthioadenosin-3',5'-cyclo-phosphat；8-S-Benzyl cyclic amp；(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-benzylsulfanylpurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 32487-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₅O₆PS
• 分子量: 451.4
• InChiKey: XOQMHXSVDYQBOZ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,8R,9R)-8-[6-氨基-8-(苯基甲硫基)嘌呤-9-基]-3-羟基-3-氧代-2,4,7-三氧杂-3-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇 在 三正丁胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4aR,6R,7R,7aS)-6-[8-benzylsulfanyl-6-(octylamino)purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的合成研究。V.N6-烷基腺苷3′，5′-环磷酸盐及其8-苄硫基衍生物的合成及其心脏效应。

  摘要：

  一系列N6-烷基腺苷3',5'-环磷酸酯（N6-烷基cAMPs）（3）和N6-烷基-8-苄硫基cAMPs（4）通过一锅法反应从cAMP（1）和8-苄硫基cAMP（2）合成。该反应在乙酸中通过醛和氰基硼氢化钠的还原烷基化进行。这些cAMP衍生物被评估对离体豚鼠乳头肌和右心房的变力和变时效应。几种N6-烷基cAMPs（3）在这些作用上出乎意料地比化合物4更活跃。其中，N6-己基cAMP（3f）和N6-庚基cAMP（3g）显示出强烈的正性变力效应和中等程度的负性变时效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2212
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸 、 苄硫醇 生成 (1S,6R,8R,9R)-8-[6-氨基-8-(苯基甲硫基)嘌呤-9-基]-3-羟基-3-氧代-2,4,7-三氧杂-3-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇
  参考文献：
  名称：

  ENGELS, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclophosphate, 8. Mitt. Synthese und Eigenschaften von 8-substituierten Adenosin-3′,5′-Phosphorsäure-benzylestern
  作者：Joachim Engels、Alfred Jäger

  DOI：10.1002/ardp.19823150416

  日期：——

  2–12 sind durch Substitution des Broms in 1 durch verschiedene O‐, S‐, Se‐ und N‐Nucleophile zugänglich. Die pKa‐Werte der Ester wurden spektrophotometrisch bestimmt. Mit Phenyldiazomethan wurden diese Di‐ester in einfacher Weise in die Tri‐ester 13–23 übergeführt. Diese als Diastereomerengemisch vorliegenden 1,3,2λ5‐Dioxaphosphorinane lassen sich chromatographisch trennen. Die aufgrund des 31P‐NMR‐Kriteriums

  通过用各种O、S、Se和N亲核试剂取代1中的溴，可以获得8-取代的腺苷-3'、5'-磷酸酯（cAMP）2-12。酯的 pKa 值通过分光光度法测定。这些二酯很容易与苯基重氮甲烷转化为三酯 13-23。这些以非对映异构体混合物形式存在的 1,3,2λ5-二氧杂膦烷可以通过色谱法进行分离。现在可以借助 31 H NMR 光谱的化学位移数据确认基于 31 P NMR 标准提出的配置。这种类型的八取代环磷酸盐适合作为亲脂性和细胞渗透性 cAMP 衍生物用于药理学测试。
• ENGELS, J.
  作者：ENGELS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of compounds related to adenosine 3',5'-cyclic phosphate. V. Synthesis and cardiac effect of N6-alkyladenosine 3',5'-cyclic phosphates and their 8-benzylthio derivatives.
  作者：SHIGEHIRO KATAOKA、JUNKO ISONO、NOBUYUKI YAMAJI、MOTOHIKO KATO、TOMIE KAWADA、SHOICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.36.2212

  日期：——

  A series of N6-alkyladenosine 3', 5'-cyclic phosphates (N6-alkyl cAMPs) (3) and N6-alkyl-8-benzylthio cAMPs (4) was synthesized from cAMP (1) and 8-benzylthio cAMP (2) by means of a one-pot reaction. This reaction proceeded by reductive alkylation in acetic acid with aldehydes and sodium cyanoborohydride. These cAMP derivatives were evaluated for inotropic and chronotropic effects on the isolated guinea pig papillary muscle and right atria. Several N6-alkyl cAMPs (3) were surprisingly more active than compounds 4 in these actions. Among them, N6-hexyl cAMP (3f) and M6-heptyl cAMP (3g) showed strongly positive inotropic effects (PIE) and moderately negative chronotropic effects.

  一系列N6-烷基腺苷3',5'-环磷酸酯（N6-烷基cAMPs）（3）和N6-烷基-8-苄硫基cAMPs（4）通过一锅法反应从cAMP（1）和8-苄硫基cAMP（2）合成。该反应在乙酸中通过醛和氰基硼氢化钠的还原烷基化进行。这些cAMP衍生物被评估对离体豚鼠乳头肌和右心房的变力和变时效应。几种N6-烷基cAMPs（3）在这些作用上出乎意料地比化合物4更活跃。其中，N6-己基cAMP（3f）和N6-庚基cAMP（3g）显示出强烈的正性变力效应和中等程度的负性变时效应。