对苯二酚硫酸钾 | 799-87-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 对苯二酚硫酸钾
• 英文名称: bis(p-nitrophenyl) methyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid methyl ester-bis-(4-nitro-phenyl ester)；Phosphorsaeure-methylester-bis-(4-nitro-phenylester)；Phosphoric acid-methyl ester-bis-(4-nitrophenyl ester)；Bis(4-nitrophenyl)methyl phosphate；methyl bis(4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 799-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂O₈P
• 分子量: 354.213
• InChiKey: QQXGGQAHRFTLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二酚硫酸钾 在 lithium hydroxide 、 乙腈 作用下， 生成 甲基4-硝基苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Carbodiimides. VII.¹ Tetra-p-nitrophenyl Pyrophosphate, a New Phosphorylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a035
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)butanoic acid 、 sodium methylate 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 对苯二酚硫酸钾
  参考文献：
  名称：

  Some p-Nitrophenyl Derivatives of o-Phosphoric and o-thiophosphoric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a532

文献信息

• Solvent isotope effects as a probe of general catalysis and solvation in phosphoryl transfer
  作者：Clinton D. Bryan、K. Barbara Schowen、Richard L. Schowen

  DOI：10.1139/v96-102

  日期：1996.6.1

  base catalysis by acetate ion but no detectable catalysis by acetic acid. For PNNN, acetate catalysis produces normal solvent isotope effects kROH/kROD of 1.68 ± 0.01 at high ionic strength (0.475) and 1.77 ± 0.04 at low ionic strength (0.048). A linear proton inventory indicates most simply that the isotope effect arises from a one-proton catalytic bridge in the transition state, although this model

  从磷酸三（对硝基苯）酯 (PNNN)、磷酸二甲酯 (PMNN) 和对硝基苯磷酸二甲酯 (PMMN) 向甲醇的磷酰转移表现出乙酸根离子的一般碱催化作用，但乙酸根没有可检测的催化作用酸。对于 PNNN，醋酸盐催化在高离子强度 (0.475) 和低离子强度 (0.048) 下产生 1.68 ± 0.01 和 1.77 ± 0.04 的正常溶剂同位素效应 kROH/kROD。线性质子库存最简单地表明同位素效应是由过渡态的单质子催化桥引起的，尽管该模型不能与广义的溶剂化效应强烈区分。甲醇离子的反应产生轻微的逆同位素效应 kROD/kROH 为 1.1–1.2，远小于约 2 的逆效应。5 预期反应物状态甲醇离子的完全和未补偿的去溶剂化。过渡态因此通过与溶剂的大量相互作用而稳定。反应性最低的底物 P 的质子库存...
• Design of Experiments on the Transesterification of tris(p-nitrophenyl) Phosphate with Sodium Methoxide
  作者：Rafael C. Seiceira、Hatumi T. Nakayama、Claudio Costa Neto、João F. Cajaiba da Silva、Marcelo S. Pedrosa

  DOI：10.1080/104265090509171

  日期：2005.2

  reaction yielding bis(p-nitrophenyl) methyl phosphate. It was demonstrated that the temperature has a small effect on the reaction yield between 5 and 30ˆC. An important effect was observed with regard to the addition time of reagents and yield: when the tris(p-nitrophenyl)phosphate is added to the methoxide solution (58% on average) while no effect was observed when the methoxide solution was added to the

  摘要 通过实验设计研究磷酸三(对硝基苯基)酯与甲醇钠的酯交换反应。进行析因设计以检查有利于半间歇过程中双（对硝基苯基）甲基磷酸酯产率的实验条件。使用 Mettler RC1 量热仪进行实验。在两个不同的水平上分析反应温度、试剂的添加顺序和在这些添加中花费的时间。结果表明，试剂的添加顺序是保证双(对硝基苯基)甲基磷酸酯反应改善的最重要因素。结果表明，温度在 5~30℃范围内对反应产率的影响很小。在试剂的添加时间和收率方面观察到重要影响：当将三（对硝基苯基）磷酸酯加入甲醇溶液时（平均 58%），而当将甲醇溶液加入磷酸盐（平均 87%）时没有观察到影响。这些结果表明，在后一种条件下，可以在短于五分钟的时间内完成添加。
• Demethylation reactions of phosphate esters catalysed by complexes of polyether ligands with metal iodides
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Cristina Pinna

  DOI：10.1039/b105877k

  日期：2001.11.29

  Metal ion catalysis has been observed in demethylation reactions of methyl di(para-substituted phenyl)phosphate esters 1–4 promoted by complexes of polyether ligands 5–7 with alkali metal iodides MI (M = Li, Na, K) in low polarity media (chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene). The catalytic effect is found to depend on both the metal ion charge density and the ligand topology. Rate constants increase, in the order K+ < Na+ < Li+, with the complexes of crown ether 5 and PEG 6, whereas they are much lower and independent of the cation with the cryptates of 7. Reaction rates are favored by electron-withdrawing substituents, with Hammett ρ-values that increase with decreasing Lewis acid character of the cation (Li+ < Na+ < K+) or when the charge of the latter is shielded by a good complexing agent like cryptand 7. Kinetic data are explained on the basis of a concerted “push–pull” mechanism.

  在低极性介质（氯苯、1,2-二氯苯）中，聚醚配体 5-7 与碱金属碘化物 MI（M = Li、Na、K）的络合物促进了二(对位取代苯基)磷酸甲酯 1-4 的去甲基化反应，观察到了金属离子催化作用。催化作用取决于金属离子的电荷密度和配体的拓扑结构。冠醚 5 和 PEG 6 的络合物的速率常数按 K+ < Na+ < Li+ 的顺序增加，而 7 的隐色酸酯的速率常数则低得多，且与阳离子无关。当阳离子的路易斯酸特性降低时（Li+ < Na+ < K+），或当阳离子的电荷被像隐色酸酯 7 这样的良好络合剂屏蔽时，反应速率会受到抽电子取代基的影响，其 Hammett ρ 值会增加。动力学数据是根据协同 "推拉 "机制来解释的。
• Cleavage of Phosphate Esters by a Cyclodextrin Dimer Catalyst That Binds the Substrates Together with La3+ and Hydrogen Peroxide
  作者：Ronald Breslow、Biliang Zhang

  DOI：10.1021/ja00096a055

  日期：1994.8
• Enzymic preparation of an optically active phosphotriester, asymmetric only at phosphorus
  作者：Nicholas P. B. Dudman、Burt. Zerner

  DOI：10.1021/ja00790a051

  日期：1973.5