(2-三甲基甲硅烷基氧基羰基乙基)磷酸二甲酯 | 85169-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-三甲基甲硅烷基氧基羰基乙基)磷酸二甲酯
• 中文别名: 膦酰乙酸P,P-二甲基三甲基硅基酯
• 英文名称: dimethyl (trimethylsiloxycarbonylmethyl)phosphonate
• 英文别名: trimethylsilyl (dimethoxyphosphinoyl)acetate；trimethylsilyl 2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 85169-29-5
• 化学式: C₇H₁₇O₅PSi
• mdl: MFCD00014885
• 分子量: 240.268
• InChiKey: AOBJUHXMTGKIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.122 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  9 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S16,S23,S24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-三甲基甲硅烷基氧基羰基乙基)磷酸二甲酯 、 (1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''S,2''''R)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以35%的产率得到(E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326

文献信息

• Enantioselective systheses of α-amino acids from 10-sulfonamido-isobornyl esters and di-t-butyl azodicarboxylate
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86059-2

  日期：1988.1
• Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors
  作者：Sylvain Lebreton、Xiao-Song Xie、Deborah Ferguson、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.146

  日期：2004.10

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iterative Cyclopropanation:  A Concise Strategy for the Total Synthesis of the Hexacyclopropane Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja9708326

  日期：1997.9.1

  The first enantioselective total synthesis of the hexacyclopropane natural product U-106305, which is produced by Streptomyces sp. UC 11136, is described in full detail. Considerations on the biosynthesis of U-106305 and its close resemblance to the pentacyclopropane bacterial metabolite FR-900848 (10) led to the proposal that its previously unknown stereostructure should be represented as 11. The

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。