(2-氟苯基)(4-氟苯基)苯基甲醇 | 128092-72-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2-氟苯基)(4-氟苯基)苯基甲醇
• 中文别名: 苯甲醇,2-氟-a-(4-氟苯基)-a-苯基-
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)(4-fluorophenyl)(phenyl)methanol；(2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 128092-72-8
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O
• 分子量: 296.316
• InChiKey: OBUSEBRACGMKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.4-86.8℃
• 沸点：
  420.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)(4-氟苯基)苯基甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 氟曲马唑
  参考文献：
  名称：

  Bartroli; Alguero; Boncompte, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 832 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氟二苯甲酮 、 phenylmagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-氟苯基)(4-氟苯基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of the Gardos Channel for the Treatment of Sickle Cell Disease

  摘要：

  Sickle cell disease (SCD) is a hereditary condition characterized by deformation of red blood cells (RBCs). This phenomenon is due to the presence of abnormal hemoglobin that polymerizes upon deoxygenation. This effect is exacerbated when dehydrated RBCs experience a loss of both water and potassium salts. One critical pathway for the regulation of potassium efflux from RBCs is the Gardos channel, a calcium-activated potassium channel. This paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of potent inhibitors of the Gardos channel. The goal was to identify compounds that were potent and selective inhibitors of the channel but had improved pharmacokinetic properties compared to 1, Clotrimazole. Several triarylamides such as 10 and 21 were potent inhibitors of the Gardos channel (IC50 of < 10 nM) and active in a mouse model of SCD. Compound 21 (ICA-17043) was advanced into phase 3 clinical trials for SCD.

  DOI：

  10.1021/jm070663s
• 作为试剂：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 2,4'-二氟二苯甲酮 、 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 (2-氟苯基)(4-氟苯基)苯基甲醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave the desired product (2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)phenylmethanol as a pale brown oil which的产率得到(2-氟苯基)(4-氟苯基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Gardos channel antagonists

  摘要：

  本文披露了一种新型的钾离子通量抑制剂。这些抑制剂在生物介质中具有惊人的抗降解性能，并且相对于非氟代同系物，具有增强的体内半衰期。这些化合物的使用方法包括治疗镰状细胞贫血，预防红细胞脱水和抑制钾离子通量。

  公开号：

  US06288122B1

文献信息

• TREATMENT METHODS USING TRIARYL METHANE COMPOUNDS
  申请人：Castle Neil A.

  公开号：US20090036538A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The use of novel inhibitors of potassium flux is disclosed for the treatment of inflammatory processes, such as multiple sclerosis, insulin-dependent (type I) diabetes mellitus, rheumatoid arthritis, peripheral neuritis and pulmonary hypertension. The compounds are also of use in treating and preventing stroke. These inhibitors have a high specificity for the IK1 channel and greater stability relative to non-fluorine substituted homologues.

  本发明公开了使用新型钾离子通道抑制剂治疗炎症过程的方法，例如多发性硬化症、胰岛素依赖型（I型）糖尿病、类风湿性关节炎、周围神经炎和肺动脉高压。这些化合物还可用于治疗和预防中风。这些抑制剂对IK1通道具有高度的特异性，并且相对于非氟代同系物具有更高的稳定性。
• Treatment methods using triaryl methane compounds
  申请人：Castle A. Neil

  公开号：US20070185209A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The use of novel inhibitors of potassium flux is disclosed for the treatment of inflammatory processes, such as multiple sclerosis, insulin-dependent (type I) diabetes mellitus, rheumatoid arthritis, peripheral neuritis and pulmonary hypertension. The compounds are also of use in treating and preventing stroke. These inhibitors have a high specificity for the IK1 channel and greater stability relative to non-fluorine substituted homologues.

  本发明揭示了使用新型钾通量抑制剂治疗炎症过程，例如多发性硬化症、胰岛素依赖性（I型）糖尿病、类风湿性关节炎、周围神经炎和肺动脉高压。这些化合物还可用于治疗和预防中风。这些抑制剂对IK1通道具有高度特异性，相对于非氟取代同源物具有更高的稳定性。
• Direct Amination of α-Triaryl Alcohols via Vanadium Catalysis
  作者：Jinglei Yang、Yun-Dong Wu、Maoping Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00414

  日期：2023.6.2

  α-Triaryl amines have been used as pharmaceuticals and pharmaceutical intermediates for antifungal and anticancer applications. Current methods to synthesize such compounds require at least two steps, and no direct amination of tertiary alcohols has been reported. Herein, we disclose efficient catalytic conditions for the direct amination of α-triaryl alcohols to access α-triaryl amines. VO(OiPr)3

  α-三芳基胺已被用作抗真菌和抗癌应用的药物和药物中间体。目前合成此类化合物的方法至少需要两步，并且没有报道过直接胺化叔醇。在此，我们公开了直接胺化 α-三芳基醇以获得 α-三芳基胺的有效催化条件。VO(O i Pr) 3，一种市售试剂，已被确定为几种α-三芳基醇直接胺化的有效催化剂。这个过程是可扩展的，正如克级合成所证明的那样，反应在低至 0.01 mol% 的催化剂负载下仍然有效，周转数达到 3900。此外，包括克霉唑和氟霉唑在内的商业药物已成功快速制备，有效地使用这种新开发的方法。
• 一种合成α-三芳基胺的方法
  申请人：深圳湾实验室

  公开号：CN115806525A

  公开（公告）日：2023-03-17

  一种合成α‑三芳基胺的方法，包括：在催化剂VO(OR)3存在的条件下，将式I所示化合物与式II所示化合物混合，反应得到式III所示化合物；反应式如下： 。本方法以式I和式II为原料，一步合成克霉唑、氟曲马唑等α‑三芳基胺，步骤简洁，操作简单，反应时间短，无无机废物产生，无需进行废物处理，无废物处理成本，更适合工业化制备α‑三芳基胺。
• 一种氟曲马唑的合成方法
  申请人：江苏远恒药业有限公司

  公开号：CN117362236A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明涉及一种氟曲马唑的合成方法。本发明发现以四异丙氧基钛和乙酸锌的催化体系作为催化剂，能够直接催化(2氟苯基)(4氟苯基)苯基甲醇与咪唑间的反应，其催化效率高、杂质生成少、后处理简单，产物的收率和纯度高，具有良好的应用前景。