(2-氨基萘-1-基)硫氰酸盐 | 2476-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2-氨基萘-1-基)硫氰酸盐
• 英文名称: 2-amino-1-thiocyanatonaphthalene
• 英文别名: Thiocyanic acid, 2-amino-1-naphthalenyl ester；(2-aminonaphthalen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 2476-69-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: XMPBYXODMLJBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基萘-1-基)硫氰酸盐 在 sodium sulfide 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氯萘并[2,1-d][1,3]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Jain, Moti Lal; Soni, Rajendra Prasad, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 乙醚 、 二氯甲烷 作用下， 生成 (2-氨基萘-1-基)硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  Neu, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1505,1511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In-Depth Study of Tripeptide-Based α-Ketoheterocycles as Inhibitors of Thrombin. Effective Utilization of the S₁‘ Subsite and Its Implications to Structure-Based Drug Design
  作者：Michael J. Costanzo、Harold R. Almond、Leonard R. Hecker、Mary R. Schott、Stephen C. Yabut、Han-Cheng Zhang、Patricia Andrade-Gordon、Thomas W. Corcoran、Edward C. Giardino、Jack A. Kauffman、Joan M. Lewis、Lawrence de Garavilla、Barbara J. Haertlein、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm0303857

  日期：2005.3.1

  structures of the ternary complexes 3-thrombin-hirugen and 4-thrombin-hirugen depict novel interactions in the S(1)' region, with the benzothiazole ring forming a hydrogen bond with His-57 and an aromatic stacking interaction with Trp-60D of thrombin's insertion loop. The benzothiazole ring of 3 displaces the Lys-60F side chain into a U-shaped gauche conformation, whereas the benzothiazole carboxylate

  凝血酶抑制剂由于其抗凝和抗血栓形成作用而可能在医学上有用。我们基于d-Phe-Pro-Arg以及相关的凝血酶活性位点识别基序合成和评估了各种杂环活化的酮，作为候选抑制剂。基于肽的α-酮杂环通常通过亚氨酸酯或Weinreb酰胺途径制备（方案1和2），事实证明后者更为普遍。通常测定测试化合物对人α-凝血酶和牛胰蛋白酶的抑制作用。从基于结构的设计角度来看，杂环允许人们探索和调节凝血酶S1'亚位点内的相互作用。优选的α-酮杂环是富含pi的2取代的吡咯，在带有酮基的碳原子的附近至少有两个杂原子，优选的凝血酶抑制剂是2-酮基苯并噻唑3，其有效K（i）值为0.2 nM，约为1。选择性比胰蛋白酶高15倍。2-酮苯并噻唑13表现出极强的凝血酶抑制作用（K（i）= 0.000 65 nM;缓慢紧密结合）。几个α-酮杂环化合物的凝血酶K（i）值在0.1-400 nM范围内。在温和的碱性条件下，α-酮杂环的“ A
• Ytterbium and Europium Complexes with Naphtho[1,2]thiazole-2-carboxylic and Naphtho[2,1]thiazole-2-carboxylic Acid Anions for Organic Light-Emitting Diodes (OLED)
  作者：T. Yu. Chikineva、D. S. Koshelev、A. V. Medved’ko、A. A. Vashchenko、L. S. Lepnev、A. S. Goloveshkin、V. V. Utochnikova

  DOI：10.1134/s0036023621020054

  日期：2021.2

  light-emitting diodes, by varying the conjugation length with the introduction of a heteroatom and a neutral ligand was proposed. This approach enabled the synthesis of new europium and ytterbium complexes with naphtho[1,2]thiazole-2-carboxylic and naphtho[2,1]thiazole-2-carboxylic acid anions, which were successfully used in light-emitting diodes.

  摘要 提出了一种定向合成芳香族镧系元素羧酸盐作为各种发光应用的有前途的候选方法的方法，该方法首先是通过引入杂原子和中性配体来改变共轭长度，从而作为发光二极管中的发光层。这种方法能够合成具有萘并[1,2]噻唑-2-羧酸和萘并[2,1]噻唑-2-羧酸阴离子的新型euro和配合物，这些配合物已成功用于发光二极管中。
• 1-Methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-dione: A novel thiocyanating agent
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička

  DOI：10.1002/jhet.5570400501

  日期：2003.9

  Under mild reaction conditions, the thiocyanato group is selectively transferred from 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione (3) to some nucleophiles. Aliphatic primary and secondary amines are converted to S-cyanothiohydroxylamines, anilines afford p-thiocyanatoanilines, Wittig reagent is thiocyanated in α-position, and thiols are oxidized to disulfides.

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。
• Iodine pentoxide-mediated oxidative selenation and seleno/thiocyanation of electron-rich arenes
  作者：Yong-Hao Wang、Yun-Qian Zhang、Chen-Fan Zhou、You-Qin Jiang、Yue Xu、Xiaobao Zeng、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/d2ob00892k

  日期：——

  efficient method for the regioselective selenation of electron-rich arenes by employing non-metal inorganic iodine pentoxide (I2O5) as a reaction promoter under ambient conditions has been developed. The present protocol showed broad functional group tolerance and easy-to-operate and time-economical features. Additionally, this protocol also allows access to 3-seleno and 3-thiocyanoindoles by the use of

  开发了一种在环境条件下采用非金属无机五氧化二碘（I 2 O 5）作为反应促进剂的富电子芳烃区域选择性硒化的简单有效方法。本协议显示出广泛的功能组耐受性和易于操作和时间经济的特点。此外，该协议还允许通过使用现成的硒氰酸盐和硫氰酸盐来获得 3-硒和 3-硫氰酸。一项机理研究表明，该转化是通过硒基碘诱导的亲电取代过程进行的。
• DE504239
  申请人：——

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  公开（公告）日：——