(2-氯-3-羟基苯基)硼酸 | 854778-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2-氯-3-羟基苯基)硼酸
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-phenyl-boronic acid
• 英文别名: 2-Chloro-hydroxyphenyl-boronic acid；chloro-3-hydroxyphenylboronic acid；(2-Chloro-3-hydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 854778-29-3
• 化学式: C₆H₆BClO₃
• mdl: MFCD16878035
• 分子量: 172.376
• InChiKey: GKXYVKGHSCGXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-3-羟基苯基)硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of novel dihydroquinoline containing glucocorticoid receptor ligands

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) ligands based on 1,2-dihydroquinoline molecular scaffold. The compounds exhibit good GR binding affinity and selectivity profile against other nuclear hormone receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.043

文献信息

• Polyhalogenation-Facilitated Spirolactonization at the <i>meta</i>-Position of Phenols
  作者：Jiaqi Cao、Youcai Ma、Liangzhen Hu、Wen Xia、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02527

  日期：2023.1.20

  good understanding of the mechanism, the increase in number of bromine atoms was inferred rationally from the spirolactonization process, assisted by DFT calculations and high-resolution mass spectrometry. Mechanistic experiments suggest that the formation of a stable carbocation intermediate plays a great role in the migration of oxygen to spirolactonization.

  一种新型脱芳烃螺内酯化/多卤化苯酚，采用高价碘 PhICl 2（碘苯二氯化物）作为氧化剂和氯源，具有不可或缺的碱，或仅使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺)，不含任何添加剂。卤化物参与是 3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸级联反应的重要因素，具有良好的选择性和反应性，并诱导多个 C-卤素键和定向 C═O 的快速构建在温和条件下一步操作的债券。为了更好地理解该机制，在 DFT 计算和高分辨率质谱分析的帮助下，从螺内酯化过程中合理推断出溴原子数量的增加。机理实验表明，稳定的碳阳离子中间体的形成在氧迁移至螺内酯化过程中起着重要作用。
• Discovery and SAR study of novel dihydroquinoline containing glucocorticoid receptor ligands
  作者：Hidenori Takahashi、Younes Bekkali、Alison J. Capolino、Thomas Gilmore、Susan E. Goldrick、Richard M. Nelson、Donna Terenzio、Ji Wang、Ljiljana Zuvela-Jelaska、John Proudfoot、Gerald Nabozny、David Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.043

  日期：2006.3

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) ligands based on 1,2-dihydroquinoline molecular scaffold. The compounds exhibit good GR binding affinity and selectivity profile against other nuclear hormone receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.