(2-氯苯基)二苯基甲醇 | 66774-02-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2-氯苯基)二苯基甲醇
• 中文别名: (2-氯苯基)二苯甲醇；克霉唑杂质A；(邻-氯苯基)二苯基甲醇；二苯基-(2-氯苯基)甲醇；2-氯-α,α-二苯基苯甲醇
• 英文名称: o-chlorotriphenylmethanol
• 英文别名: 2-chlorophenyl-bis-phenyl-methanol；(2-Chlorophenyl)diphenylmethanol；(2-chlorophenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 66774-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO
• 分子量: 294.78
• InChiKey: KTVAHLGKTSPDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  144-146 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于室温、密闭且干燥的环境中。

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为84-86℃。

用途：作为克霉唑的中间体。

生产方法：通过将邻氯苯甲酸与乙醇在硫酸或对甲苯磺酸催化下酯化生成邻氯苯甲酸乙酯，再与苯基溴化镁进行缩合（即格氏反应），得到(2-氯苯基)二苯基甲醇镁盐。随后，通过硫酸水解制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)二苯基甲醇 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 克霉唑
  参考文献：
  名称：

  合成的 1-三苯甲基取代的 1H-咪唑的合成、评估、计算机 ADMET 筛选、HYDE 评分和分子对接研究

  摘要：

  三步合成方法使咪唑系列在结构上与克霉唑相关。首先，利用格氏反应将二苯甲酮衍生物转化为相应的三苯甲醇。然后，三苯基甲醇与亚硫酰氯(SOCl 2 )反应形成三苯基氯甲烷。最终通过取代反应以较高的收率得到了咪唑衍生物。所有化合物和克霉唑均使用光谱方法进行表征，包括 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR 和 MS 光谱。使用琼脂扩散测试作为技术，测试了所得化合物针对白色念珠菌和细菌（藤黄微球菌和大肠杆菌）的生物活性。合成的化学品的咪唑部分 (6b) 显示出显着的抗菌活性和针对藤黄微球菌的体外活性。还进行了分子对接实验，以确定所产生的化合物与抗念珠菌唑靶酶羊毛甾醇14-α-去甲基酶（CYP51）活性位点之间的相互作用模式。大多数合成化合物的生物利用度都非常出色，这从它们的药物相似性和计算机 ADMET 特征可以看出。因此，合成的化学物质可以被认为是进一步研究的潜在治疗候选者。

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02887-7
• 作为产物：
  描述：

  克霉唑 在 itraconazole 、 苯甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到(2-氯苯基)二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  克霉唑和伊曲康唑定量方法的开发及其在治疗孢子丝菌病的新型微乳中的稳定性研究

  摘要：

  孢子丝菌病在世界范围内发生，由真菌巴西孢子丝菌引起。这种病原体具有很高的人畜共患潜力，主要通过受感染猫科动物的咬伤和抓伤传播。克霉唑和伊曲康唑药物之间的新关联显示对巴西链球菌有效。该结合被配制成含有苯甲醇作为油、Tween® 60 和丙二醇分别作为表面活性剂和助表面活性剂以及水的微乳液。最初，使用差示扫描量热法 (DSC)、热重分析 (TG)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 和 X 射线粉末衍射 (PXRD) 研究了克霉唑和伊曲康唑之间的相容性。此外，开发了一种简单有效的分析型 HPLC 方法，可同时测定新型微乳剂中克霉唑和伊曲康唑的浓度。事实证明，所开发的方法对于微乳液的两种组分都是有效、稳健且可重现的。我们还对该配方进行了加速稳定性研究，并将开发的分析方法用于监测活性成分的含量。有趣的是，这些研究导致检测到一种已知的克霉唑降解产物，其结构已通过 NMR 和 HRMS 确认，以及伊曲康

  DOI：

  10.3390/molecules24122333

文献信息

• Treatment of GLC1A glaucoma with non-steroidal glucocorticoid antagonists
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06051573A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Compositions of non-steroidal glucocorticoid antagonists for treating GLC1A glaucoma and methods for their use are disclosed.

  非甾体糖皮质激素拮抗剂的组合物，用于治疗GLC1A型青光眼的方法已被披露。
• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Facile Synthesis of Phthalides from Methyl <i>ortho</i>-Iodobenzoates and Ketones via an Iodine–Magnesium Exchange Reaction Using a Silylmethyl Grignard Reagent
  作者：Yu Nakamura、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170211

  日期：2017.6.5

  Phthalides have been easily prepared by the treatment of methyl o-iodobenzoates with a silylmethyl Grignard reagent in the presence of ketones. The electron-withdrawing ester moiety of methyl o-iodobenzoates and the low nucleophilicity of the silylmethyl Grignard reagent prompted a smooth iodine–magnesium exchange reaction, at room temperature, without affecting the ester moiety or resulting in an

  在酮的存在下，用甲硅烷基甲基格氏试剂处理邻碘苯甲酸甲酯很容易制备邻苯二甲酸酯。邻碘苯甲酸甲酯的吸电子酯部分和甲硅烷基甲基格氏试剂的低亲核性促使碘-镁交换反应在室温下顺利进行，不会影响酯部分或导致与亲电酮发生不希望的反应。这种简单的方法不需要对反应温度进行特殊控制，可以合成各种苯酞，包括酚酞衍生物。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Protolytic defluorination of trifluoromethyl-substituted arenes
  作者：Anila Kethe、Adam F. Tracy、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1039/c0ob01276a

  日期：——

  Bronsted superacids. The products from these reactions suggest the formation of reactive electrophiles, such as carbocations, acylium cations or equivalent electrophilic species. As such, Friedel-Crafts-type reactions occur between these species and arene nucleophiles. NMR studies were done, and the results suggest the formation of an acyl group from the trifluoromethyl groups in the superacid.

  研究了一系列三氟甲基取代的芳烃与布朗斯台德超强酸的反应。这些反应的产物表明反应性亲电试剂的形成，例如碳正离子、酰基阳离子或等效的亲电物质。因此，Friedel-Crafts 型反应发生在这些物种和芳烃亲核试剂之间。进行了核磁共振研究，结果表明超强酸中的三氟甲基形成了酰基。