(2-羟基-3-甲基苯基)三氟硼酸钾 | 1033783-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2-羟基-3-甲基苯基)三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (2-hydroxy-3-methylphenyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium trifluoro(2-hydroxy-3-methylphenyl)boranuide；potassium;trifluoro-(2-hydroxy-3-methylphenyl)boranuide
• CAS: 1033783-02-6
• 化学式: C₇H₇BF₃O*K
• 分子量: 214.036
• InChiKey: RCJADOGHMPEMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (2-羟基-3-甲基苯基)三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到2-甲基-6-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  P-Directed Borylation of Phenols

  摘要：

  Internal borylation occurs upon activation of aryl di-isopropylphosphinite boranes with HNTf2 to give heterocyclic intermediates that can be reductively quenched to afford 6 or treated with KHF2 to give the phenolic potassium aryl trifluoroborate salts 10. The latter salts are useful for Pd-catalyzed coupling with aryl iodides under Molander conditions, provided that precautions are taken to remove the KNTf2 byproduct from the preceding KHF2 step.

  DOI：

  10.1021/ol303203m
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 氟苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-羟基-3-甲基苯基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  P-Directed Borylation of Phenols

  摘要：

  Internal borylation occurs upon activation of aryl di-isopropylphosphinite boranes with HNTf2 to give heterocyclic intermediates that can be reductively quenched to afford 6 or treated with KHF2 to give the phenolic potassium aryl trifluoroborate salts 10. The latter salts are useful for Pd-catalyzed coupling with aryl iodides under Molander conditions, provided that precautions are taken to remove the KNTf2 byproduct from the preceding KHF2 step.

  DOI：

  10.1021/ol303203m

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Silyl-Directed, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Arenes. A One-Pot <i>ortho</i>-Borylation of Phenols, Arylamines, and Alkylarenes
  作者：Timothy A. Boebel、John. F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja8015878

  日期：2008.6.18

  regioselectivity of the borylation of arenes catalyzed by the combination of 4,4'-di-tert-butylbipyridine (dtbpy) and [Ir(cod)Cl]2 has typically been governed by steric effects. We describe a strategy that makes use of a new substituent for ortho-functionalization to overcome this bias. We show that arenes containing hydrosilyl substituents on an atom attached to the arene ring undergo borylation at the position

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。
• Arylation and Heteroarylation of Thienylsulfonamides with Organotrifluoroborates
  作者：Mnaza Noreen、Nasir Rasool、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo501323z

  日期：2014.8.1

  the Suzuki cross-coupling of unprotected thienylsulfonamides from air- and bench-stable organotrifluoroborates in the absence of a protecting group on the sulfonamide nitrogen. The developed synthetic method can be applied to the preparation of various arylated and heteroarylated thienylsulfonamides under conditions that are tolerant of a broad range of functional groups.

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。
• P-Directed Borylation of Phenols
  作者：Clément Cazorla、Timothy S. De Vries、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol303203m

  日期：2013.3.1

  Internal borylation occurs upon activation of aryl di-isopropylphosphinite boranes with HNTf2 to give heterocyclic intermediates that can be reductively quenched to afford 6 or treated with KHF2 to give the phenolic potassium aryl trifluoroborate salts 10. The latter salts are useful for Pd-catalyzed coupling with aryl iodides under Molander conditions, provided that precautions are taken to remove the KNTf2 byproduct from the preceding KHF2 step.