(2-苯基-1-环丁烯基)苯 | 3306-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2-苯基-1-环丁烯基)苯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-cyclobutene
• 英文别名: 1,2-Diphenylcyclobuten；1,2-diphenylcyclobutene；1,2-diphenylcyclobut-1-ene；1,2-Diphenyl-1-cyclobuten；Benzene, 1,1'-(1-cyclobutene-1,2-diyl)bis-；(2-phenylcyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 3306-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: YGVYHUGLHHFGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基-1-环丁烯基)苯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 anti-1,4-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  叔烷基炔的立体选择性烯丙基CH活化：一种制备具有三个相邻立体中心的环烷基衍生物的新方法。

  摘要：

  对于通过四取代的环烯烃的氢硼化获得的叔有机硼烷，在温和条件下发生区域和立体选择性迁移。随后进行的胺化将对立体化学进行完美的控制。该方案显示了通过中间体3和4使双环[4.3.0] non-1（6）-烯（1）与2反应生成化合物的一个例子。化合物2以单一非对映异构体的形式形成，收率为69％。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2459::aid-anie2459>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2-苯基-1-环丁烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛的新制备方法

  摘要：

  1,2-二芳基-3,4-二溴环丁-1-烯（4）与高氯酸银在水存在下反应生成（E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛（5）用酸处理的物质被转化为2，3-二芳基丁-2-烯-4-内酯（6）。

  DOI：

  10.1039/c39840001234

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofanti-1,4-Diols by a BH3⋅THF-Mediated Rearrangement of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes
  作者：Kolja M. Knapp、Bernd Goldfuss、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200304902

  日期：2003.11.7

  A new stereoselective rearrangement of cyclobutylboranes, obtained by the hydroboration of 1,2-disubstituted cyclobutenes, provides anti-1,4-diols with good-to-excellent diastereoselectivity. The mechanism of the rearrangement is discussed based on theoretical calculations.

  通过对1,2-二取代的环丁烯进行氢硼化获得的环丁基硼烷的新的立体选择性重排，可提供具有优异至出色非对映选择性的抗1,4-二醇。基于理论计算，讨论了重排的机理。
• Synthesis of 1,3-Difluoroaromatics in One Pot by Addition of Difluorocarbene from Sodium Chlorodifluoroacetate to 1,2-Substituted Cyclobutenes
  作者：Heather M. Morrison、James E. Rainbolt、Scott B. Lewis

  DOI：10.1021/ol020158j

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The synthesis of 1,3-difluoro-2,4-diphenylbenzene has been accomplished in one step from 1,2-diphenylcyclobutene using the environmentally benign difluorocarbene precursor sodium chlorodifluoroacetate. In addition, the preparation of the previously unknown compound 1,3-difluoro-2,4-di-n-propylbenzene has been accomplished in one step from 1,2-di-n-propylcyclobutene using Seyferth's

  用环保的二氟卡宾前体氯二氟乙酸钠由1，2-二苯基环丁烯一步合成了1，3-二氟-2，4-二苯苯。此外，使用赛弗试剂（Ph-Hg-CF3）从1,2-二正丙基环丁烯一步一步完成了以前未知的化合物1,3-二氟-2,4-二正丙基苯的制备。 ）和氯二氟乙酸钠。
• Addition of Dichloro- and Dibromocarbene to 1,2-Diphenylcyclobutene
  作者：Robert A. Wagner、Jürgen Weber、Udo H. Brinker

  DOI：10.1246/cl.2000.246

  日期：2000.3

  3-Diphenyl-2-halocyclopenta-1,3-dienes 12 were isolated which result from addition of the dihalocarbenes to the cyclobutene double bond of 7. A cationic cyclopropyl-allyl rearrangement (CCA) in gem-dihalobicyclopentanes 8 leads to 2,3-dihalocyclopentenes 9, which under the reaction conditions are dehydrohalogenated to 12. A second carbene addition and rearrangement afford aromatic compounds 11 and 16.

  1,2-二苯基环丁烯 (7) 与二溴和二氯卡宾反应，两者均通过三种不同的方法生成。1,3-二苯基-2-卤代环戊烷-1,3-二烯 12 被分离出来，这是由二卤卡宾加成到 7 的环丁烯双键上产生的。 嵴二卤代双环戊烷 8 中的阳离子环丙基-烯丙基重排 (CCA) 导致,3-二卤代环戊烯 9，在反应条件下脱卤化氢为 12。第二次卡宾加成和重排得到芳族化合物 11 和 16。
• Photoinduced Electron-Transfer Cope Rearrangements of 3,6-Diaryl-2,6-octadienes and 2,5-Diaryl-3,4-dimethyl-1,5-hexadienes:  Stereospecificity and an Unexpected Formation of the Bicyclo[2.2.0]hexane Derivatives
  作者：Hiroshi Ikeda、Toshihiko Takasaki、Yasutake Takahashi、Akinori Konno、Masao Matsumoto、Yosuke Hoshi、Takashi Aoki、Takanori Suzuki、Joshua L. Goodman、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/jo981775h

  日期：1999.3.1

  photoinduced electron-transfer Cope rearrangements of the 4-methylphenyl derivatives are concurrent with the formation of trans- or endo,cis-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.0]hexane in a Cope photostationary mixture. Observed stereospecificity of the Cope rearrangement and the formation of the bicyclo[2.2.0]hexane derivatives demonstrate the intermediacies of both the chair and boat 1,4-diaryl-1

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双
• Tandem catalysis for asymmetric coupling of ethylene and enynes to functionalized cyclobutanes
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1126/science.aat6205

  日期：2018.7.6

  chiral cyclobutane products. Transformation of simple precursors into structurally complex cyclobutanes, present in many biologically important natural products and pharmaceuticals, is of considerable interest in medicinal chemistry. Starting from 1,3-enynes and ethylene, both exceptionally inexpensive starting materials, we report a cobalt-catalyzed route to vinylcyclobutenes, as well as the further

  源自乙烯的环丁烷 乙烯是由化石燃料制造的产量最大的商品化学品之一。它主要用于制造塑料，尽管它的现成可用激励了它在药物合成中的广泛应用。Pagar 和 RajanBabu 现在报告说，钴催化剂可以将乙烯与烯炔（另一种带有碳碳双键和三键的相对便宜的原料）偶联，以制造复杂的手性分子。最初，乙烯与烯炔的三键反应形成可分离的环丁烯化合物。在更长的反应时间，相同的催化剂可以对映选择性地添加第二当量的乙烯以形成具有季手性碳中心的环丁烷。科学，这个问题 p。68 钴催化两当量的乙烯与烯炔的连续加成形成手性环丁烷产品。将简单的前体转化为结构复杂的环丁烷，存在于许多具有重要生物学意义的天然产物和药物中，在药物化学中具有相当大的兴趣。从 1,3-烯炔和乙烯这两种非常便宜的起始材料开始，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯进一步对映选择性加成到这些产品中以形成具有全碳季中心的复杂环丁烷。这些反应可以在