(2-苯基乙烯-1,1-二基)二(膦酸) | 105532-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-苯基乙烯-1,1-二基)二(膦酸)
• 英文名称: 2-(phenyl)-ethene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: Phosphonic acid, (phenylethenylidene)bis-；(2-phenyl-1-phosphonoethenyl)phosphonic acid
• CAS: 105532-75-0
• 化学式: C₈H₁₀O₆P₂
• 分子量: 264.111
• InChiKey: ZQPNDFMXXHNXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基乙烯-1,1-二基)二(膦酸) 、 原甲酸三甲酯 反应 15.0h， 以98%的产率得到tetramethyl 2-phenylethene-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Challenging synthesis of bisphosphonate derivatives with reduced steric hindrance

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153012
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(diethylphosphono)-2-phenylethylene 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-苯基乙烯-1,1-二基)二(膦酸)
  参考文献：
  名称：

  2-取代乙烯基双膦酸盐对恶性疟原虫和布氏锥虫的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列 2-取代的亚乙烯基-1,1-二膦酸酯及其酸，并在体外测试了它们对恶性疟原虫和布氏锥虫的活性。对于每种化合物，相对于恶性疟原虫和布氏锥虫的未处理对照计算处理孔中寄生虫存活率百分比。还测定了化合物的 50% 抑制浓度 (IC50)。氯喹和喷他脒分别用作抗恶性疟原虫和布氏锥虫活性的阳性对照药物标准品。与其相应的酸相比，酯具有更好的抗寄生虫活性。一些化合物将恶性疟原虫的寄生虫存活率降低至 24.3%，将布氏锥虫降低至 0.602%。Tetraethyl-2-(o-tolyl)-ethene-1,1-bisphosphonate (3b) 记录了对 T 的最佳 IC50。布鲁氏菌浓度为 0.0345 µmol/mL。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1728757

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-substituted vinylgembisphosphonates against <i>Plasmodium falciparum</i> and <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Siphamandla B. Simelane、Monisola I. Ikhile、Derek T. Ndinteh、Xavier Y. Mbianda

  DOI：10.1080/10426507.2020.1728757

  日期：2020.7.2

  for the compounds. Chloroquine and pentamidine were used as positive control drug standards for activity against P. falciparum and T. brucei, respectively. The esters had better antiparasitic activity compared to their corresponding acids. Some of the compounds reduced % parasite viability to as low as 24.3% for P. falciparum and down to 0.602% for T. brucei. Tetraethyl-2-(o-tolyl)-ethene-1,1-bisphosphonate

  摘要 合成了一系列 2-取代的亚乙烯基-1,1-二膦酸酯及其酸，并在体外测试了它们对恶性疟原虫和布氏锥虫的活性。对于每种化合物，相对于恶性疟原虫和布氏锥虫的未处理对照计算处理孔中寄生虫存活率百分比。还测定了化合物的 50% 抑制浓度 (IC50)。氯喹和喷他脒分别用作抗恶性疟原虫和布氏锥虫活性的阳性对照药物标准品。与其相应的酸相比，酯具有更好的抗寄生虫活性。一些化合物将恶性疟原虫的寄生虫存活率降低至 24.3%，将布氏锥虫降低至 0.602%。Tetraethyl-2-(o-tolyl)-ethene-1,1-bisphosphonate (3b) 记录了对 T 的最佳 IC50。布鲁氏菌浓度为 0.0345 µmol/mL。图形概要
• SULFUR-CONTAINING PHOSPONATE COMPOUNDS FOR TREATING ABNORMAL CALCIUM AND PHOSPHATE METABOLISM
  申请人：PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0642519A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US4818774A
  申请人：——

  公开号：US4818774A

  公开（公告）日：1989-04-04
• US4836956A
  申请人：——

  公开号：US4836956A

  公开（公告）日：1989-06-06
• [EN] SULFUR-CONTAINING PHOSPONATE COMPOUNDS FOR TREATING ABNORMAL CALCIUM AND PHOSPHATE METABOLISM<br/>[FR] COMPOSES DE PHOSPHONATE CONTENANT DU SOUFRE, ET DESTINES AU TRAITEMENT DU METABOLISME ANORMAL DU CALCIUM ET DU PHOSPHATE
  申请人：PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1993024496A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) The present invention relates to novel sulfur-containing phosphonate compounds and novel thio-substituted compounds, including bisphosphonates, phosphonoalkylphosphonates, phosphonocarboxylates, and phosphonosulfonates, and the pharmaceutically-acceptable salts and esters thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing a safe and effective amount of a compound of the present invention, and pharmaceutically-acceptable excipients. Finally, the present invention relates to methods for osteoprotective treatment and prevention of pathological conditions characterized by abnormal calcium and phosphate metabolism in humans or other mammals, including treating or preventing osteoporosis and arthritis, especially rheumatoid arthritis and osteoarthritis. This method comprises administering to a human or other mammal in need of such treatment of a safe and effective amount of a compound or composition of the present invention, or a compound or composition disclosed herein. Novel sulfur-containing compounds of the present invention have general structure (I). Novel thio-substituted compounds of the present invention have structure (II), provided that at least one of R, R2, R3 or R5 is SR6 or R8SR6. Finally, the present invention relates to the treatment of arthritis in humans or other mammals in need of such treatment comprising administering to said human or other mammal a safe and effective amount of a thio-substituted phosphonate compound having structure (III), provided that at least one of R1, R2, R3 or R5 must be SR6 or R8SR6.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de phosphonate contenant du soufre ainsi qu'à de nouveaux composés thio-substitués, y compris des biophosphonates des phosphoalkylphosphonates, des phosphonocarboxylates et des phosphonosulfonates, ainsi qu'à leurs sels et esters pharmaceutiquement acceptables. La présente invention se rapporte en outre à des compositions pharmaceutiques contenant une dose efficace et sûre d'un composé de l'invention, ainsi que des excipients pharmaceutiquement acceptables. Enfin, l'invention se rapporte à des procédés de traitement et de prévention d'états pathologiques caractérisés par un métabolisme anormal de calcium et de phosphate chez les humains ou d'autres mammifères, y compris des procédés de traitement et de prevention de l'ostéoporose et de l'arthrite, en particulier la polyarthrite rhumatoïde et l'ostéoarthrite. Ce procédé consiste à administrer à un humain ou un outre mammifère nécessitant un tel traitement, une dose sûre et efficace d'un composé ou d'une composition de la présente invention ou décrit ici. Ces nouveaux composés contenant du soufre présentent la structure générale (I). Les nouveaux composés thio-substitués de la présente invention présentent la structure (II) à condition qu'au moins un élément parmi R, R2, R3 ou R5 représente SR6 ou R8SR6. Finalement la présente invention se rapporte au traitement de l'arthrite chez les humains ou d'autres mammifères nécessitant un tel traitement, lequel consiste à administrer, à la personne ou autre mammifère, une dose sûre et efficace d'un composé de phosphonate thio-substitué présentant la structure (III) à condition qu'au moins un élément parmi R1, R2, R3 ou R5 représente SR6 ou R8SR6.