(22E,24R)-麦角甾-5,8,22-三烯-3beta-醇 | 50657-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (22E,24R)-麦角甾-5,8,22-三烯-3beta-醇
• 英文名称: (3β,22E)-ergosta-5,8,22-trien-3-ol
• 英文别名: lichesterol；(3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 50657-31-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: VILFZDAFELACSG-CMNOFMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (22E,24R)-麦角甾-5,8,22-三烯-3beta-醇 在 吡啶 作用下， 生成 ergosta-5,8(9),22-trien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lichesterol [ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol]的合成

  摘要：

  合成了Ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol，并证实了其与脂质体的关系。Ergosteryl乙酸转化7α-[ NN ' -双（乙氧基羰基）肼基]麦角甾-5,8-（9），22三烯3β基乙酸酯将其在与乙胺锂转化成lichesterol通过还原。

  DOI：

  10.1039/p19810002125
• 作为产物：
  描述：

  lanosterol 生成 (22E,24R)-麦角甾-5,8,22-三烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Effect on ergosterol biosynthesis of a fungicide, SSF-109, in Botrytis cinerea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85178-i

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。
• Phycomysterols and Other Sterols from the Fungus <i>Phycomyces blakesleeanus</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Juan A. Poyatos、David Jiménez、Eulalia Oliver

  DOI：10.1021/np980199h

  日期：1998.12.1

  In the search for novel bioactive products from filamentous fungi, sterols and triterpenoids found in Phycomyces blakesleeanus were analyzed using semipreparative HPLC, CC-MS, and NMR techniques. Structures proposed for the three new compounds identified, phycomysterol A (1), phycomysterol B (2), and neoergosterol (3), were confirmed by chemical synthesis. Phycomysterols possess a new natural 19-norergostane skeleton with an aromatic B ring. Phycomysterol A showed anti-HIV activity.
• USE OF MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077992B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077992A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6407086B2
  申请人：——

  公开号：US6407086B2

  公开（公告）日：2002-06-18