2-[(3alpha-Hydroxy-24-oxo-5beta-cholan-24-yl)amino]ethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(3alpha-Hydroxy-24-oxo-5beta-cholan-24-yl)amino]ethanesulfonate
• 英文别名: 2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonate
• 化学式: C26H44NO5S-
• 分子量: 482.7
• InChiKey: QBYUNVOYXHFVKC-GBURMNQMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PAPS 、 2-[(3alpha-Hydroxy-24-oxo-5beta-cholan-24-yl)amino]ethanesulfonate 生成 Adenosine 3',5'-bismonophosphate(4-) 、 氢(+1)阳离子 、 (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-sulfooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-(2-sulfonatoethyl)pentanimidate
  参考文献：
  名称：

  The Enzymes, Regulation, and Genetics of Bile Acid Synthesis

  摘要：

  ▪ 摘要：在哺乳动物体内，胆汁酸的合成和排泄构成了胆固醇分解的主要途径。合成提供了一种将既疏水又不溶于水的胆固醇直接转化为水溶性且容易排泄的分子——胆汁酸的直接方法。完成这种转化的生物合成步骤也赋予了胆汁酸的清洁剂特性，这些特性被机体利用来促进从肝脏排泄胆固醇。这种在胆固醇排泄中的作用被胆汁酸溶解膳食胆固醇和必需营养素以及促进它们传递到肝脏的能力所平衡。合成完整的胆汁酸需要17种酶。途径中的选择性酶的表达受到核激素受体和其他转录因子的严格调控，这些因子确保在不断变化的代谢环境中始终有足够的胆汁酸供应。遗传突变会影响胆汁酸的合成，导致一系列人类疾病，从儿童早期的肝衰竭到成年人的渐进性神经病变。

  DOI：

  10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712

文献信息

• Barnes S.; Buchina E.S.; King R.J., J Lipid Res, 1989, 0022-2275, 529-40
  作者：Barnes S.、Buchina E.S.、King R.J.、McBurnett T.、Taylor K.B.

  DOI：——

  日期：——
• Barnes S.; Waldrop R.; Crenshaw J., J Lipid Res, 1986, 0022-2275, 1111-23
  作者：Barnes S.、Waldrop R.、Crenshaw J.、King R.J.、Taylor K.B.

  DOI：——

  日期：——