(2R,3R,4R,5S)-1-苯甲基-2-(羟甲基)哌啶-3,4,5-三醇 | 72458-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,3R,4R,5S)-1-苯甲基-2-(羟甲基)哌啶-3,4,5-三醇
• 英文名称: N-benzyldeoxynojirimycin
• 英文别名: N-benzyl-1-deoxynojirimycin；N-(1-phenylmethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 72458-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: BTIIGIMBIARTEA-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1-苯甲基-2-(羟甲基)哌啶-3,4,5-三醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-1-苯甲基-2-(羟甲基)哌啶-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6

文献信息

• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），
• The chemistry of the 1-deoxynojirimycin system. Synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin from 1-deoxynojirimycin
  作者：Horst Böshagen、Fred-Robert Heiker、A. Matthias Schüller

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80126-x

  日期：1987.7

  The synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (2-acetamido-1,2,5-tri-deoxy-1,5-imino-D-glucitol) by a double inversion procedure starting from 1-deoxynojirimycin is reported. The key intermediates were the selectively protected N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol, the triflate ester N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O- (tri-fluorometh

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。
• Gas-phase structure and conformation of the glycosidase and ceramide glucosyltransferase inhibitor N-benzyl deoxynojirimycin
  作者：R. A. Jockusch、F. O. Talbot、N. Asano、G. W. Fleet、J. P. Simons

  DOI：10.1039/b413672a

  日期：——

  The deoxynojirimycin (DNJ) family of imino sugars are glucose analogues with an NH group replacing the oxygen atom in the pyranose ring. They are powerful inhibitors of glycosidases and ceramide glucosyltransferases. The conformation of N-benzyl-DNJ, isolated in the gas phase, is studied using a combination of resonant two-photon ionization (R2PI), UV/UV hole-burn, and IR ion-dip spectroscopies in

  亚氨基糖的脱氧野尻霉素 (DNJ) 家族是葡萄糖类似物，其中 NH 基团取代了吡喃糖环中的氧原子。它们是糖苷酶和神经酰胺葡糖基转移酶的强效抑制剂。使用共振双光子电离 (R2PI)、UV/UV 空穴燃烧和 IR 离子浸光谱结合电子结构理论计算来研究在气相中分离的 N-苄基-DNJ 的构象. 存在三个不同的构象异构体，一个主要的和两个次要的，并且所有三个都被分配到其中环外羟甲基基团与哌啶环轴向（左旋到环氮）的结构。
• Isotope edited NMR studies of glycosidases: design and synthesis of a novel glycosidase inhibitor
  作者：Jennifer V. Hines、Heesun Chang、Melinda S. Gerdeman、Dana E. Warn

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00175-4

  日期：1999.5

  N-C-13-methyl-deoxynojirimycin was synthesized and used in isotope-edited NMR studies to probe the binding site of an a-glucosidase. Results from this analysis led to the design and preparation of a novel alpha-glucosidase inhibitor, N-glycyl deoxynojirimycin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ezure, Yohji; Maruo, Shigeaki; Ojima, Nobutoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 61 - 68
  作者：Ezure, Yohji、Maruo, Shigeaki、Ojima, Nobutoshi、Konno, Kiyotaka、Yamashita, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——