(2R,3R,4R,5S)-1-乙基-2-(羟基甲基)哌啶-3,4,5-三醇 | 72458-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,3R,4R,5S)-1-乙基-2-(羟基甲基)哌啶-3,4,5-三醇
• 中文别名: 10-甲氧基-2-[2-(哌啶-1-基)乙基]-7H-吡啶并[4,3-c]咔唑-2-正离子
• 英文名称: N-ethyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: N-ethyl-1-dexynojirimycin；N-ethyl-DNJ；N-(n-ethyl)-deoxynojirimycin；(2R,3R,4R,5S)-1-ethyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol；3,4,5-Piperidinetriol, 1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R,5S)-
• CAS: 72458-42-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: DAYOICKCVBMUPS-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1-乙基-2-(羟基甲基)哌啶-3,4,5-三醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cyclodextrin glycosyltransferase (EC 2.4.1.19) 、 glucoamylase (EC 3.2.1.3) 、 水 作用下， 生成 4-O-α-D-glucopyranosyl-N-ethylmoranoline p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ezure, Yohji; Maruo, Shigeaki; Ojima, Nobutoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 乙醛 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1-乙基-2-(羟基甲基)哌啶-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Method for the treatment of Pompe disease using 1-deoxynojirimycin and derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种通过将酶与一种特定的药理伴侣接触来增加体外和体内突变型或野生型α葡萄糖苷酶酶活性的方法，该药理伴侣是1-去氧诺吉霉素的衍生物。该发明还提供了一种通过给予1-去氧诺吉霉素衍生物的伴侣小分子化合物来治疗庞贝病的方法。1-去氧诺吉霉素衍生物在N或C1位置被取代。还提供了与替代α葡萄糖苷酶基因或酶的联合治疗方法。

  公开号：

  US20060264467A1

文献信息

• 5-<i>C</i>-Branched Deoxynojirimycin: Strategy for Designing a 1-Deoxynojirimycin-Based Pharmacological Chaperone with a Nanomolar Affinity for Pompe Disease
  作者：Atsushi Kato、Izumi Nakagome、Uta Kanekiyo、Tian-Tian Lu、Yi-Xian Li、Kosuke Yoshimura、Mana Kishida、Kenta Shinzawa、Tomoki Yoshida、Nobutada Tanaka、Yue-Mei Jia、Robert J. Nash、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01673

  日期：2022.2.10

  In recent years, the function of pharmacological chaperones as a “thermodynamic stabilizer” has been attracting attention in combination therapy. The coadministration of a pharmacological chaperone and recombinant human acid α-glucosidase (rhGAA) leads to improved stability and maturation by binding to the folded state of the rhGAA and thereby promotes enzyme delivery. This study provides the first

  近年来，药理学伴侣作为“热力学稳定剂”的作用在联合治疗中备受关注。药理学伴侣和重组人酸性 α-葡萄糖苷酶 (rhGAA) 的共同给药通过与 rhGAA 的折叠状态结合来提高稳定性和成熟度，从而促进酶的递送。本研究提供了设计针对溶酶体酸 α-葡萄糖苷酶 (GAA) 的高亲和力配体的策略的第一个示例，重点是 1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 上的烷基支链；5 - C-庚基-DNJ 对 GAA 产生纳摩尔亲和力，K i值为 0.0047 μM，比 DNJ 强 13 倍。蛋白质热位移分析表明，10 μM 5- C-heptyl-DNJ 在没有配体的情况下将蛋白质变性温度 ( T m ) 的中点从 58.6 °C 提高到 73.6 °C，显着提高了 rhGAA 的热稳定性。此外，5 - C-庚基-DNJ 剂量依赖性增加了具有 M519V 突变的 Pompe 患者的成纤维细胞中的细胞内 GAA 活性。在 DNJ
• PROCESS FOR MICROBIALLY OXIDIZING N-SUBSTITUTED GLUCAMINES
  申请人：——

  公开号：US20010019837A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention is a process for producing N-substituted glucamines, a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof, and a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof and reducing the oxidized N-substituted glucamine to an N-substituted-1-deoxynojirimycin. In addition, a one pot process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin from D-glucose is disclosed.

  该发明涉及一种生产N-取代葡萄糖胺的过程，一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡萄糖胺的过程，以及一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡萄糖胺并将氧化的N-取代葡萄糖胺还原为N-取代-1-脱氧诺吉林霉素的过程。此外，还公开了一种从D-葡萄糖中生产N-取代-1-脱氧诺吉林霉素的一锅法过程。
• Process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05602013A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  The invention is a process for producing N-substituted glucamines, a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof, and a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof and reducing the oxidized N-substituted glucamine to an N-substituted-1-deoxynojirimycin. In addition, a one pot process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin from D-glucose is disclosed.

  该发明涉及一种制备N-取代葡糖胺的方法，一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡糖胺的方法，以及一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡糖胺并将氧化的N-取代葡糖胺还原为N-取代-1-去氧诺吉糖胺的方法。此外，还公开了一种从D-葡萄糖中制备N-取代-1-去氧诺吉糖胺的一锅法。
• Process for microbially oxidizing N-substituted glucamines
  申请人：G.D. Searle & Company

  公开号：US05916784A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The invention is a process for producing N-substituted glucamines, a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof, and a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof and reducing the oxidized N-substituted glucamine to an N-substituted-1-deoxynojirimycin. In addition, a one pot process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin from D-glucose is disclosed.

  该发明涉及一种制备N-取代葡糖胺的方法，一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡糖胺的方法，以及一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡糖胺并将氧化的N-取代葡糖胺还原为N-取代-1-去氧诺吉糖胺的方法。此外，还公开了一种从D-葡萄糖制备N-取代-1-去氧诺吉糖胺的一锅法。
• Salt forms of 6-n-butylamino-6-deoxy-&agr;-L-sorbofuranose
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06552176B2

  公开（公告）日：2003-04-22

  The invention is a process for producing N-substituted glucamines, a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof, and a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof and reducing the oxidized N-substituted glucamine to an N-substituted-1-deoxynojirimycin. In addition, a one pot process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin from D-glucose is disclosed.

  该发明是一种生产N-取代葡萄糖胺的方法，一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡萄糖胺的方法，以及一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡萄糖胺并将氧化的N-取代葡萄糖胺还原为N-取代-1-脱氧诺吉霉素的方法。此外，还公开了一种从D-葡萄糖制备N-取代-1-脱氧诺吉霉素的一锅法过程。