(2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 | 155836-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
• 中文别名: 哌嗪,2,5-二甲基-1-(2-丙烯基)-,(2R,5S)-(9CI)
• 英文名称: (±)-trans-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: (+/-)-1-allyl-trans-2,5-dimethylpiperazine；(+/-)-trans-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine；trans-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine；(2R,5S)-1-Allyl-2,5-dimethylpiperazine；(2R,5S)-2,5-dimethyl-1-prop-2-enylpiperazine
• CAS: 155836-78-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: VKUXNUOPPQWDMV-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-4-[(ΑR)-Α-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)-3-甲氧基苄基]-N,N-二乙基苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 、 magnesium;tert-butyl-dimethyl-(phenoxy)silane;bromide 、 3-噻吩甲醛 在 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 、 3-噻吩甲醛 作用下， 生成 tert-butyl-[3-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-thiophen-3-ylmethyl]phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN OPIOID FOR USE TO REDUCE AND/OR TREAT DRUG ADDICTION
  [FR] OPIOÏDE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ POUR RÉDUIRE ET/OU TRAITER LA PHARMACODÉPENDANCE

  摘要：

  本发明涉及一种治疗药物成瘾和减少对诱导依赖性的鸦片类药物的依赖或耐受性的方法，其中该方法包括向受试者注射具有以下结构的化合物（I）：其IUPAC名称为（-）3-（（S）-（（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基）（3-噻吩基）甲基）酚，或其药学上可接受的酯或盐，其中该化合物对μ、δ和κ阿片受体具有活性，从而提供了改进的治疗指数和减少呼吸抑制风险的附加镇痛作用。

  公开号：

  WO2018204163A1

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• Compositions and methods for combating lower urinary tract dysfunctions with delta opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040002503A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Compositions and methods for treatment of a urinary tract dysfunction by administering to a subject in need of such treatment a pharmaceutical composition including a delta opioid receptor agonist in an amount effective to reduce the effects of the urinary tract dysfunction. The compositions may further include an additional active agent that is used to treat urinary tract dysfunctions, e.g., alpha-adrenergic agonists, anticholinergics, alpha-adrenergic antagonists and tricyclic antidepressants.

  通过向需要此类治疗的受试者施用包括δ阿片受体激动剂的药物组合物，以减少尿路功能障碍的影响的方法和组合物。这些组合物还可以进一步包括用于治疗尿路功能障碍的其他活性药物，例如α-肾上腺素受体激动剂、抗胆碱药、α-肾上腺素受体拮抗剂和三环抗抑郁药。
• Opioid compounds and methods for using same
  申请人：Delta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05552404A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Diarylmethyl piperazine compounds having utility as exogenous receptor combinant species for binding with receptors such as delta, mu, sigma, and/or kappa receptors are disclosed. Compounds of the invention may be employed as conjugates in agonist/antagonist pairs for transductional monitoring and assays of neurotransmitter function, and also variously exhibit therapeutic utility, including mediating analgesia, and possessing utility for the treatment of diarrhea, urinary incontinence, mental illness, drug and alcohol addiction/overdose, lung edema, depression, asthma, emphysema, cough, and apnea, respiratory depression, cognitive disorders, emesis and gastrointestinal disorders.

  具有作为外源受体结合物种的作用的二芳基甲基哌嗪化合物，用于与δ、μ、σ和/或κ受体结合的目的。本发明的化合物可作为激动剂/拮抗剂对在神经递质功能的传导监测和测定中使用，并且具有各种治疗用途，包括介导镇痛，以及用于治疗腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量服用、肺水肿、抑郁症、哮喘、肺气肿、咳嗽和呼吸暂停、呼吸抑制、认知障碍、呕吐和胃肠道疾病。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Compositions and Methods for Reducing Respiratory Depression and Attendant SIde Effects of Mu Opioid Compounds
  申请人：Ardent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020111359A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Abstract of Disclosure A method of reducing, treating or preventing drug-mediated respiratory depression, muscle rigidity, or nausea/vomiting in an animal, incident to the administration to said animal of a mixed delta/mu opioid agonist or a respiratory depression-mediating drug, comprising administering to the animal receiving said drug an effective amount of a delta receptor agonist compound. Preferred examples of such delta receptor agonist compound include diarylmethyl piperazine compounds and diarylmethyl piperidine compounds, and pharmaceutical compositions thereof, having utility in medical therapy for reducing respiratory depression associated with certain analgesics, such as mu opiates.

  披露摘要：一种减少、治疗或预防动物中药物介导的呼吸抑制、肌肉僵硬或恶心/呕吐的方法，涉及向接受混合δ/μ阿片受体激动剂或呼吸抑制药物的动物施用有效量的δ受体激动剂化合物。此类δ受体激动剂化合物的优选示例包括二苯甲基哌嗪化合物和二苯甲基哌啶化合物，以及具有医疗疗效的药物组合物，可用于减少与某些镇痛药物（如μ阿片类药物）相关的呼吸抑制。