(2S)-N1,N1-二甲基丙烷-1,2-二胺 | 70831-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-N1,N1-二甲基丙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (2S)-N¹,N¹-dimethylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: (S)-N¹,N¹-dimethylpropane-1,2-diamine；N(1),N(1)-dimethyl-(S)-1,2-propanediamine；(S)-N1,N1-dimethylpropane-1,2-diamine；[(2S)-2-aminopropyl]dimethylamine；(2S)-1-N,1-N-dimethylpropane-1,2-diamine
• CAS: 70831-55-9
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD19204342
• 分子量: 102.18
• InChiKey: RRQHLOZQFPWDCA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S)-N1,N1-二甲基丙烷-1,2-二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以48 mg的产率得到N-((S)-2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Isogai, Akira; Suzuki, Akinori; Tamura, Saburo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1405 - 1411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N,N-二甲基-丙酰胺 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-N1,N1-二甲基丙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Chiral polyamines from reduction of polypeptides: asymmetric pyridoxamine-mediated transaminations

  摘要：

  (BH3THF)-T-可以将多肽还原为多胺，同时保留手性。所得的多胺类物质是非常有趣的手性催化通用平台，鉴于其多样化的结构和相对容易合成的特性。我们已经构建了基于还原肽的多种手性吡哆胺催化剂。这些化合物能够以中等到良好的对映选择性进行α-酮酸的氨基转换，而其肽类同类物则几乎不具有手性诱导能力。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.021

文献信息

• Discovery of a PCAF Bromodomain Chemical Probe
  作者：Moses Moustakim、Peter G. K. Clark、Laura Trulli、Angel L. Fuentes de Arriba、Matthias T. Ehebauer、Apirat Chaikuad、Emma J. Murphy、Jacqui Mendez‐Johnson、Danette Daniels、Chun‐Feng D. Hou、Yu‐Hui Lin、John R. Walker、Raymond Hui、Hongbing Yang、Lucy Dorrell、Catherine M. Rogers、Octovia P. Monteiro、Oleg Fedorov、Kilian V. M. Huber、Stefan Knapp、Jag Heer、Darren J. Dixon、Paul E. Brennan

  DOI：10.1002/anie.201610816

  日期：2017.1.16

  bromodomain‐containing lysine acetyl transferases are members of subfamily I of the bromodomain phylogenetic tree. Iterative cycles of rational inhibitor design and biophysical characterization led to the discovery of the triazolopthalazine‐based L‐45 (dubbed L‐Moses) as the first potent, selective, and cell‐active PCAF bromodomain (Brd) inhibitor. Synthesis from readily available (1R,2S)‐(−)‐norephedrine furnished

  p300 / CBP相关因子（PCAF）和相关的GCN5含溴结构域的赖氨酸乙酰基转移酶是溴结构域系统发育树的亚家族I的成员。合理的抑制剂设计和生物物理特征的反复循环导致发现了基于三唑并噻嗪的L-45（称为L-Moses）作为第一种有效的，选择性的和具有细胞活性的PCAF溴结构域（Brd）抑制剂。由易于获得的（1R，2S）-（-）-去氧麻黄碱合成的对映纯形式的L-45。L-45显示出扰乱使用nanoBRET测定细胞PCAF-BRD组蛋白H3.3相互作用，和的共晶体结构L-45与来自恶性疟原虫的同源Brd PfGCN5的组合合理化了对PCAF和GCN5溴结构域的高选择性。化合物L-45在外周血单核细胞（PBMC）中没有可观察到的细胞毒性，在人和小鼠肝微粒体中没有良好的细胞渗透性和代谢稳定性，支持其在体内使用的潜力。
• [EN] NOVEL TRIFLUOROMETHYL-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013008162A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention relates to novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, (I) in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, pharmaceutical combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of neurodegeneration, muscle atrophy or metabolic syndrome via inhibition of HDAC4.

  该发明涉及新颖的三氟甲基噁嘌呤衍生物的公式(I)，及其在药学上可接受的盐，公式(I)中所有变量如规范中所定义，以及其药用组合物、药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是用于通过抑制HDAC4治疗神经退行性疾病、肌肉萎缩或代谢综合征。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。
• Antiprotozoal Structure–Activity Relationships of Synthetic Leucinostatin Derivatives and Elucidation of their Mode of Action
  作者：Michael Brand、Lei Wang、Stefano Agnello、Silvia Gazzola、Flavio M. Gall、Luka Raguž、Marcel Kaiser、Remo S. Schmidt、Amélie Ritschl、Jennifer Jelk、Andrew Hemphill、Pascal Mäser、Peter Bütikofer、Michael Adams、Rainer Riedl

  DOI：10.1002/anie.202102153

  日期：2021.7.5

  understanding. The antiprotozoal SAR matched SAR in phospholipid liposomes, where membrane integrity, leaking, and dynamics were studied. The mode of action is discussed based on a structure–activity analysis of derivatives in efficacy, ultrastructural studies in T. brucei, and artificial membrane models, mimicking membrane stability and membrane potential. The main site of antiprotozoal action of natural

  Leucinostatin A 是迄今为止描述的最有效的抗原虫化合物之一，但人们对其构效关系 (SAR) 知之甚少。我们使用布氏锥虫作为原生动物模型生物来测试合成修饰的衍生物，得到简化但活性相同的化合物2 (ZHAWOC6025) 和4 (ZHAWOC6027)，随后在分子的所有区域进行修饰，以获得深入的 SAR 了解。抗原虫 SAR 与磷脂脂质体中的 SAR 相匹配，研究了膜的完整性、渗漏和动力学。基于衍生物功效的结构活性分析、 T. brucei的超微结构研究以及模拟膜稳定性和膜电位的人工膜模型，讨论了作用模式。超微结构分析、电子显微镜和线粒体染色表明，天然和合成的亮氨抑素的抗原虫作用的主要位点在于线粒体内膜的不稳定。布氏锥虫的长期亚致死暴露（200 次传代）和 12'000 个突变体的 siRNA 筛选未显示出对合成衍生物产生抗性的迹象。
• Structure of leucinostatin A, new peptide antibiotic from Paecilomyces lilacinus A-267
  作者：Yuji Mori、Makoto Tsuboi、Makoto Suzuki、Kazutaka Fukushima、Tadashi Arai

  DOI：10.1039/c39820000094

  日期：——

  A new antibiotic leucinostatin A was isolated from the culture filtrate of Paecilomyces lilacinus A-267 and its structure was elucidated by mass spectrometric and degradative methods.

  从淡紫色拟青霉A-267的培养滤液中分离出一种新的抗生素亮氨酸抑素A，并通过质谱和降解法对其结构进行了阐明。