(2S,3S)-2-萘-2-基-3-苯基环氧乙烷 | 359460-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2S,3S)-2-萘-2-基-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: trans-(2S,3S)-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenyloxirane；(S,S)-2-(2-naphthyl)-3-phenyloxirane；(2S,3S)-2-(Naphthalen-2-yl)-3-phenyloxirane；(2S,3S)-2-naphthalen-2-yl-3-phenyloxirane
• CAS: 359460-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NHLUGFPRAYSFFW-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.7-121.2 °C
• 沸点：
  404.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylnaphthalene 在 [(SIPr)AgCl] 、 亚碘酰苯 、 C₄₂H₃₀Cl₂FeN₃O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(2S,3S)-2-萘-2-基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  具有类卟啉特性的非血红素铁 (III) 络合物可催化不对称环氧化

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种含有咔唑基三齿配体的铁 (III) 配合物，该配合物可在室温下催化 (E)-烯烃的高度对映选择性不对称环氧化。非血红素铁（III）配合物具有五配位三角双锥结构，其二电子氧化态具有与铁卟啉相似的电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja304219s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。
• Design of Sulfides with a Locked Conformation as Promoters of Catalytic and Asymmetric Sulfonium Ylide Epoxidation
  作者：Marion Davoust、Jean-François Brière、Paul-Alain Jaffrès、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0479260

  日期：2005.5.1

  A new generation of 2,5-dimethylthiolanes with a locked conformation was developed to promote the asymmetric addition of chiral sulfonium ylides to aldehydes. The novel chiral sulfur derivative 4 succeeded the synthesis of trans-stilbene oxide derivatives with enantiomeric ratios ranging from 95:5 to 98:2. This user-friendly organocatalytic process proved to be efficient with 20−10% of sulfide 4 in

  开发了具有锁定构象的新一代2,5-二甲基硫杂环戊烷，以促进手性sulf烷基化物不对称加成到醛上。新型手性硫衍生物4成功地合成了对映体比率为95：5至98：2的反式-二氧化苯乙烯衍生物。这种用户友好的有机催化过程在1或2天的反应中具有20-10％的4硫化物4是有效的。基于计算从头算的研究，得出了对叶立德中间体构象的认识。
• First chiral selenium ylides used for asymmetric conversion of aldehydes into epoxides
  作者：Hiroya Takada、Patrick Metzner、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b106063p

  日期：2001.11.7

  Enantioenriched selenonium ylides have been generated by addition of benzyl bromide to C2 symmetric (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane in the presence of NaOH, and subsequently reacted with a variety of aldehydes to give oxiranes with excellent enantiomeric excesses (a catalytic version has been achieved); also, an aliphatic cyclic hypervalent dibromoselenurane structure has been demonstrated by X-ray analysis

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。
• Asymmetric Epoxidation of Aldehydes Catalyzed by New C2-Symmetrical Chiral Sulfide
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9520

  日期：——

  Asymmetric synthesis of chiral epoxides from various aldehydes with benzyl bromide was investigated using new C-2-symmetrical chiral sulfides, which were readily prepared from (R,R)-tartaric acid.
• A Catalytic Cycle for the Asymmetric Synthesis of Epoxides Using Sulfur Ylides
  作者：Jacques Zanardi、Catherine Leriverend、Dimitri Aubert、Karine Julienne、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo015588m

  日期：2001.8.1