己-2-炔-1-胺 | 102170-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 己-2-炔-1-胺
• 英文名称: hex-2-yn-1-amine
• 英文别名: 2-hexynylamine；hex-2-ynylamine；Hex-2-inylamin
• CAS: 102170-19-4
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD19206221
• 分子量: 97.16
• InChiKey: JTKUOSPCAWBHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-2-炔-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂族炔烃的分子间Pauson-Khand反应的区域选择性：炔烃极化作用的实验和理论研究

  摘要：

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，

  DOI：

  10.1021/jo502035t
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 己-2-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  脂族炔烃的分子间Pauson-Khand反应的区域选择性：炔烃极化作用的实验和理论研究

  摘要：

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，

  DOI：

  10.1021/jo502035t

文献信息

• Azaanthraquinone assembly from N-propargylamino quinone via iodine-induced 6-endo-dig electrophilic cyclization
  作者：Na Fei、Qiwen Hou、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1039/c004896h

  日期：——

  An efficient methodology taking advantage of the excellent nucleophilicity of aminoquinone to assemble the azaanthraquinone framework was developed via an iodine-induced 6-endo-dig electrophilic cyclization. Therefore, starting from N-propargylaminoquinones, various 3-iodo-1-azaanthraquinones were obtained in yields ranging from 45% to 90%. The metal-free protocol features facile installation of an iodine atom on the azaanthraquinone ring and benign functional group compatibility.

  通过碘诱导的 6-endo-dig 亲电环化，开发了一种利用氨基醌优异的亲核性来组装氮杂蒽醌框架的有效方法。因此，从N-炔丙基氨基醌出发，得到了各种3-碘-1-氮杂蒽醌，产率在45%至90%之间。无金属协议的特点是在氮杂蒽醌环上易于安装碘原子以及良好的官能团兼容性。
• Marszak-Fleury, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13>3, p. 656,676
  作者：Marszak-Fleury

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of Intermolecular Pauson–Khand Reaction of Aliphatic Alkynes: Experimental and Theoretical Study of the Effect of Alkyne Polarization
  作者：Erika Fager-Jokela、Mikko Muuronen、Héléa Khaizourane、Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Juho Helaja

  DOI：10.1021/jo502035t

  日期：2014.11.21

  poor electronic regioselectivity of alkyne insertion in intermolecular Pauson–Khand reaction (PKR) has severely restricted its synthetic applications. In our previous rational study concerning diarylalkynes (Fager-Jokela, E.; Muuronen, M.; Patzschke, M.; Helaja, J. J. Org. Chem.2012, 77, 9134–9147), both experimental and theoretical results indicated that purely electronic factors, i.e., alkyne polarization

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，