(2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-四甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 | 174603-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-四甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
• 英文名称: (2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: (2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-tetramethyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 174603-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₈N₄
• 分子量: 228.381
• InChiKey: PTXAGLHJWPSGNR-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-四甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2',2",2'''-((2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetraacetic acid tetratrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2018051197A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018051197A5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12S)-4,10-dibenzyl-3,6,9,12-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-2,8-dione 在 三甲基氯硅烷 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,5S,8S,11S)-2,5,8,11-四甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  从天然结构单元合成手性九元和十二元环状多胺†

  摘要：

  报道了形成九和十二元环状拟肽的基于氨基酸的线性前体的容易和有效环化的合理策略。所得的手性内酰胺可以容易地还原为1,4,7,10-四氮杂-环十二烷（环素）和1,4,7-三氮杂-环壬烷（TACN）的取代的环状多胺类似物。

  DOI：

  10.1039/c9cc00720b

文献信息

• Unusual Magnetic Field Responsive Circularly Polarized Luminescence Probes with Highly Emissive Chiral Europium(III) Complexes
  作者：Junhui Zhang、Lixiong Dai、Alexandra M. Webster、Wesley Ting Kwok Chan、Lewis E. Mackenzie、Robert Pal、Steven L. Cobb、Ga‐Lai Law

  DOI：10.1002/anie.202012133

  日期：2021.1.11

  clear need to design and develop sensitive chiral optical probes that can function within a biological setting. Here we report the design and synthesis of magnetically responsive Circularly Polarized Luminescence (CPL) complexes displaying exceptional photophysical properties (quantum yield up to 31 % and |glum| up to 0.240) by introducing chiral substituents onto the macrocyclic scaffolds. Magnetic CPL

  手性在许多作用和功能仍未确定的生物系统中无处不在。鉴于此，显然需要设计和开发可在生物环境中发挥作用的灵敏手性光学探针。在这里，我们报告了通过在大环支架上引入手性取代基来设计和合成具有优异光物理特性（量子产率高达 31% 和 |g lum | 高达 0.240）的磁响应圆极化发光 (CPL) 复合物。在这些手性 Eu III配合物中观察到磁性 CPL 响应，促进了磁光领域的令人兴奋的发展。|g lum | 5 D 0 → 7 F _1次跃迁从 0.222 (0 T) 增加到 0.266 (1.4 T) 增加了 20%，显示出 Δg lum和磁场强度之间的线性关系。这些具有磁性 CPL 响应的 Eu III配合物由于提高了灵敏度和分辨率，提供了用于 CPL 成像应用的潜在发展。
• Highly Stable Silver(I) Complexes with Cyclen-Based Ligands Bearing Sulfide Arms: A Step Toward Silver-111 Labeled Radiopharmaceuticals
  作者：Marianna Tosato、Mattia Asti、Marco Dalla Tiezza、Laura Orian、Daniel Häussinger、Raphael Vogel、Ulli Köster、Mikael Jensen、Alberto Andrighetto、Paolo Pastore、Valerio Di Marco

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01405

  日期：2020.8.3

  constants of the complexes, whereas NMR and DFT calculations gave structural insights. Overall results indicated that sulfide pendant arms coordinate Ag+ allowing the formation of very stable complexes, both at acidic and physiological pH. Furthermore, radiolabeling, stability in saline phosphate buffer, and metal-competition experiments using the two ligands forming the strongest complexes, DO4S and DO4S4Me

  随着7.45天的半衰期，银111（β最大值1.04兆电子伏，ē γ 245.4千电子伏[我γ 1.24％]，ê γ 342.1千电子伏[我γ 6.7％）是肿瘤靶向治疗的有希望的候选β –发射器以及相关的SPECT成像。对于其临床用途，开发了在体内形成足够稳定的Ag +-复合物的合适配体是必须的。在这项工作中，以下四氮杂环十二烷（环素）的含硫衍生物被认为是银111的潜在螯合剂：1,4,7,10-四（2-（甲基硫烷基）乙基）-1,4,7， 10-四氮杂环十二烷（DO4S），（2S，5S，8S，11S）-2,5,8,11-四甲基-1,4,7,10-四（2-（甲基硫烷基）乙基）-1,4,7 ，10-四氮杂环十二烷（DO4S4Me），1,4,7-三（2-（甲基硫烷基）乙基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO3S），1,4,7-三（2-（甲基硫烷基）乙基）-10-乙酰氨基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO3SAm）和1
• Enhanced relaxivity monomeric and multimeric compounds
  申请人：——

  公开号：US20040131551A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Metal chelates capable of exhibiting an immobilized relativity between about 60 and 200 mM −1 s −1 /metal atom are useful as magnetic resonance imaging agents. Additionally, a compound which is useful as a metal-chelating ligand has the following formula: 1 wherein Q is a 4- to an 8-membered carbocyclic ring which may be fully or partially saturated; t is an integer from 2 to 16; each R group is independently hydrogen, —OH, —CH 2 -A, —OCH 2 CH(OH)CH 2 -A or a functional group capable of forming a conjugate with a biomolecule, provided that at least two of the R groups are selected from —CH 2 -A or —OCH 2 CH(OH)CH 2 -A; and A is a moiety capable of chelating a metal atom.

  能够表现出大约60到200 mM-1s-1/金属原子之间的固定相对性的金属螯合物可用作磁共振成像剂。此外，以下化合物可用作金属螯合配体：1其中Q是一个4至8个成员的碳环，可以完全或部分饱和；t是2至16的整数；每个R基团独立地为氢，-OH，-CH2-A，-OCH2CH（OH）CH2-A或能够与生物分子形成共轭的功能基团，前提是至少选择两个R基团来自-CH2-A或-OCH2CH（OH）CH2-A；A是能够螯合金属原子的基团。
• IMAGING CONTRAST AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Morrow Janet R.

  公开号：US20140193344A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided are macrocyclic compounds having a macrocyclic core which has at least one macrocyclic donor and at least one pendant group which has at least one donor group. The macrocyclic compounds can be complexed to Fe(II) and Ni(II). The macrocyclic compounds can be used in imaging methods. For example, the compounds can be used MRI paraCEST contrast agents.

  提供的是具有至少一个大环供体和至少一个带有至少一个供体基团的挂基团的大环化合物的大环核。这些大环化合物可以与Fe（II）和Ni（II）形成络合物。这些大环化合物可以用于成像方法。例如，这些化合物可以用于MRI paraCEST对比剂。
• Chiral cyclen compounds and their uses
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY

  公开号：US11357873B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The present invention relates to the preparation of a series of chiral DOTA, DO3A, DO2A, DO1A, cyclen and their metal complexes, which display properties superior to those of previous DOTA-based compounds, and hence are potentially valuable as a platform for diagnostic applications. The chiral DOTAs reveal a high abundance of twisted square antiprism (TSA) geometry favoring them to be used as potential MRI contrast agents, whereas their rapid labelling properties at mild conditions make them excellent candidates for use as radiometal chelators.

  本发明涉及一系列手性 DOTA、DO3A、DO2A、DO1A、cyclen 及其金属配合物的制备，这些配合物显示出优于以往 DOTA 类化合物的特性，因此具有作为诊断应用平台的潜在价值。手性 DOTAs 显示出高丰度的扭曲方形反棱柱（TSA）几何形状，有利于它们用作潜在的核磁共振成像造影剂，而它们在温和条件下的快速标记特性使它们成为放射性金属螯合剂的绝佳候选化合物。