(2alpha,4alpha,4abeta,9abeta)-(+)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-6,8-二羟基-3,3,4a-三甲基-7-(3-甲基-1-氧代丁基)-2,4-甲桥-1H-氧杂蒽-5-甲醛 | 130288-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (2alpha,4alpha,4abeta,9abeta)-(+)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-6,8-二羟基-3,3,4a-三甲基-7-(3-甲基-1-氧代丁基)-2,4-甲桥-1H-氧杂蒽-5-甲醛
• 英文名称: (2alpha,4alpha,4abeta,9abeta)-(+)-2,3,4,4a,9,9a-Hexahydro-6,8-dihydroxy-3,3,4a-trimethyl-7-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-methano-1H-xanthene-5-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,11S,13R)-6,8-dihydroxy-2,14,14-trimethyl-7-(3-methylbutanoyl)-3-oxatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8-triene-5-carbaldehyde
• CAS: 130288-57-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.5
• InChiKey: XPIQRNXFCGGGHZ-ZPZFDEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2alpha,4alpha,4abeta,9abeta)-(+)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-6,8-二羟基-3,3,4a-三甲基-7-(3-甲基-1-氧代丁基)-2,4-甲桥-1H-氧杂蒽-5-甲醛 、 (1S,2R,11S,13R)-6,8-dihydroxy-2,14,14-trimethyl-5-(3-methylbutanoyl)-3-oxatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8-triene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  仿生合成和化学蛋白质组学揭示了间苯三酚类鼻萜的作用机制和功能靶点

  摘要：

  天然产物常年成为药物先导物和化学探针的多产来源，推动了许多治疗方法的发展。尽管它们稀缺，但通过与赖氨酸残基的共价相互作用调节蛋白质功能的天然产物具有巨大的潜力，可以解锁新的治疗干预措施，并促进我们对受这些修饰控制的生物过程的理解。间苯三酚硫萜类化合物是最广泛的天然产物类别之一，显示出大量的生物活性。然而，直到现在，它们的作用机制和细胞靶标仍然难以捉摸。在这项研究中，我们详细介绍了几种间苯三酚甲萜类化合物的简明仿生合成、计算机制、物理化学属性、动力学参数、分子作用机制和功能性细胞靶标。我们利用天然产物的合成可点击类似物，通过凝胶内荧光扫描和细胞成像来探测它们不同的蛋白质组范围反应性和亚细胞定位。通过实施样品多路复用和重新设计的赖氨酸靶向探针，我们简化了基于定量活性的蛋白质分析，从而能够直接绘制人类细胞中蛋白质赖氨酸的整体反应性和配体性。利用这个框架，我们在乳腺癌细胞中可处理的蛋白质位点确定了

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10741

文献信息

• Plants extracts for use in brain modulation
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP1939166A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Compounds obtainable from plants, e.g. of the genus Eucalyptus, or from microorganisms are shown to be useful as CNS activity modulators useful e.g. in the treatment of depression, for lifting mood and/or for increasing behavioural initiative and the like. This use and related aspects form embodiments of the invention. Also compounds as such are presented. The compounds useful are acylphloroglucine derivatives of the formula I, wherein the substituents are as defined in the description.

  从植物（如桉树属）或微生物中提取的化合物可用作中枢神经系统活性调节剂，例如用于治疗抑郁症、改善情绪和/或提高行为主动性等。这种用途和相关方面构成了本发明的实施例。此外，还介绍了本发明的化合物。 有用的化合物是式 I 的酰基氯葡萄糖衍生物、 其中的取代基如描述中所定义。
• PLANTS EXTRACTS FOR USE IN BRAIN MODULATION
  申请人：Roemer Ernst

  公开号：US20110021613A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds obtainable from plants, e.g. of the genus Eucalyptus , or from microorganisms are shown to be useful as CNS activity modulators useful e.g. in the treatment of depression, for lifting mood and/or for increasing behavioural initiative and the like. This use and related aspects form embodiments of the invention. Also compounds as such are presented. The compounds useful are acylphloroglucine derivatives of the formula I, wherein the substituents are as defined in the description.
• PLANT EXTRACTS FOR USE IN BRAIN MODULATION
  申请人：Roemer Ernst

  公开号：US20120058172A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds obtainable from plants, e.g. of the genus Eucalyptus, or from microorganisms are shown to be useful as CNS activity modulators useful e.g. in the treatment of depression, for lifting mood and/or for increasing behavioural initiative and the like. This use and related aspects form embodiments of the invention. Also compounds as such are presented. The compounds useful are acylphloroglucine derivatives of the formula I, wherein the substituents are as defined in the description.
• Biomimetic Synthesis and Chemical Proteomics Reveal the Mechanism of Action and Functional Targets of Phloroglucinol Meroterpenoids
  作者：Amy K. Bracken、Colby E. Gekko、Nina O. Suss、Emma E. Lueders、Qi Cui、Qin Fu、Andy C. W. Lui、Elizabeth T. Anderson、Sheng Zhang、Mikail E. Abbasov

  DOI：10.1021/jacs.3c10741

  日期：2024.1.31

  biological processes governed by these modifications. Phloroglucinol meroterpenoids constitute one of the most expansive classes of natural products, displaying a plethora of biological activities. However, their mechanism of action and cellular targets have, until now, remained elusive. In this study, we detail the concise biomimetic synthesis, computational mechanistic insights, physicochemical attributes

  天然产物常年成为药物先导物和化学探针的多产来源，推动了许多治疗方法的发展。尽管它们稀缺，但通过与赖氨酸残基的共价相互作用调节蛋白质功能的天然产物具有巨大的潜力，可以解锁新的治疗干预措施，并促进我们对受这些修饰控制的生物过程的理解。间苯三酚硫萜类化合物是最广泛的天然产物类别之一，显示出大量的生物活性。然而，直到现在，它们的作用机制和细胞靶标仍然难以捉摸。在这项研究中，我们详细介绍了几种间苯三酚甲萜类化合物的简明仿生合成、计算机制、物理化学属性、动力学参数、分子作用机制和功能性细胞靶标。我们利用天然产物的合成可点击类似物，通过凝胶内荧光扫描和细胞成像来探测它们不同的蛋白质组范围反应性和亚细胞定位。通过实施样品多路复用和重新设计的赖氨酸靶向探针，我们简化了基于定量活性的蛋白质分析，从而能够直接绘制人类细胞中蛋白质赖氨酸的整体反应性和配体性。利用这个框架，我们在乳腺癌细胞中可处理的蛋白质位点确定了