(E)-decanal O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-decanal O-methyl oxime
• 英文别名: (1E)-Decanal o-methyloxime；(E)-N-methoxydecan-1-imine
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: VHDBIVKUAZQXTN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 sodium acetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-decanal O-methyl oxime 、 (Z)-decanal O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  自组装胶囊中肟的选择性结合和异构化

  摘要：

  合成了一系列在远端具有各种官能团（烯烃、卤素、-COOH 和 NH 2 ）的直链 (C7–C13) 烷基-O-甲基醛肟 (R–C(H)=NOMe )。它们关于 C=N 键的异构体在有机溶液中显示出 ~60–40% E - Z-比率。令人惊讶的是，将它们限制在具有苯并硒二唑壁的水溶性胶囊中显示出对顺式- / Z - 异构体的高选择性。它们在室温下对硫属元素键合胶囊的相对亲和力主要取决于客体链长度和官能团。14 个重原子的链长显示出特别高的E-到Z-异构体选择性 (>99%) 并用于分离。E - Z异构化仅在室温下发生在囊腔中，并通过超声加速 10 倍。NMR、DOSY 和计算研究支持Z异构体选择性结合、分离和E - Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12907

文献信息

• Selective Binding and Isomerization of Oximes in a Self-Assembled Capsule
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Rui Wang、Ming-Kai Zhao、Pablo Ballester、Julius Rebek、Yang Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c12907

  日期：2023.3.15

  Their isomers about the C═N bond showed ∼60–40% E–Z-ratio in organic solutions. Surprisingly, their confinement in a water-soluble capsule with benzoselenodiazole walls shows high selectivity for the cis-/Z-isomer. Their relative affinities for the chalcogen-bonded capsule at room temperature depend mainly on the guest chain length and functional groups. A chain length of 14 heavy atoms showed especially

  合成了一系列在远端具有各种官能团（烯烃、卤素、-COOH 和 NH 2 ）的直链 (C7–C13) 烷基-O-甲基醛肟 (R–C(H)=NOMe )。它们关于 C=N 键的异构体在有机溶液中显示出 ~60–40% E - Z-比率。令人惊讶的是，将它们限制在具有苯并硒二唑壁的水溶性胶囊中显示出对顺式- / Z - 异构体的高选择性。它们在室温下对硫属元素键合胶囊的相对亲和力主要取决于客体链长度和官能团。14 个重原子的链长显示出特别高的E-到Z-异构体选择性 (>99%) 并用于分离。E - Z异构化仅在室温下发生在囊腔中，并通过超声加速 10 倍。NMR、DOSY 和计算研究支持Z异构体选择性结合、分离和E - Z异构化。