(3-氰基-2-羟基丙基)三甲基氯化铵 | 18933-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (3-氰基-2-羟基丙基)三甲基氯化铵
• 英文名称: (R,S)-carnitinenitrile chloride
• 英文别名: (3-cyano-2-hydroxy-propyl)-trimethyl-ammonium; chloride；(3-Cyan-2-hydroxy-propyl)-trimethyl-ammonium; Chlorid；carnitinenitrile chloride；rac. Carnitinnitril-chlorid；DL-Carnitinnitril；(3-Cyano-2-hydroxypropyl)trimethylammonium chloride；(3-cyano-2-hydroxypropyl)-trimethylazanium;chloride
• CAS: 18933-33-0
• 化学式: C₇H₁₅N₂O*Cl
• 分子量: 178.662
• InChiKey: ZOYKKWXSDFNANU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氰基-2-羟基丙基)三甲基氯化铵 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 左旋肉碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  乙酰肉碱和其他肉碱衍生物异构体的合成

  摘要：

  肉碱，γ-三甲基铵-β-羟基丁酸，由γ-氯-β-羟基丁腈合成。乙酰肉碱是通过乙酰肉碱的酯化或肉碱的乙酰化制备的。

  DOI：

  10.1139/v69-192
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁腈 、 三甲胺 在 乙醇 作用下， 生成 (3-氰基-2-羟基丙基)三甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Engeland, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种左卡尼汀的制备方法
  申请人：无锡福祈制药有限公司

  公开号：CN106748843B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明提供了一种左卡尼汀的制备方法，该制备方法以环氧氯丙烷为起始物料，经胺化、氰化、在脂肪酶CALB作用下酯交换成相应的手性酯，然后经碱解、酸化，再通过强碱性树脂作用除去氯离子，即得终品左卡尼汀。在本发明中，在酯交换过程中使用酸性树脂可以起到消旋化作用，从而提高了左卡尼汀的收率及光学纯度。
• A high throughput screening method for the nano-crystallization of salts of organic cations
  作者：Philipp P. Nievergelt、Martin Babor、Jan Čejka、Bernhard Spingler

  DOI：10.1039/c8sc00783g

  日期：——

  broad scope of our method has been shown by challenging it with 7 very different organic cations, whose aqueous solubilities vary by a factor of almost 1000. At least one crystal structure for 6 out of 7 tested cations was determined; 4 out of the successful 6 ones had never been crystallized before. Our method is extremely attractive for high throughput salt screening, especially for active pharmaceutical

  有机分子固体盐的产生对化学和制药工业很重要。常用的盐筛分方法消耗大量资源。我们采用了离子交换筛选和蒸汽扩散相结合的方法进行结晶。该技术是半自动的，只需要纳升的分析物溶液即可结晶。这种高通量筛选产生了足够的尺寸和质量的单晶，用于使用内部X射线衍射仪确定单晶X射线结构。通过用7种非常不同的有机阳离子对它进行挑战显示了我们方法的广泛范围，这些有机阳离子的水溶解度相差近1000倍。确定了7种测试阳离子中至少6种的晶体结构。成功的6个中有4个从未结晶过。我们的方法对于高通量盐筛选特别是对于活性药物成分（API）极具吸引力，因为所有API中约40％是阳离子盐。此外，我们的筛选是有机阳离子盐结晶的一种非常有希望的新方法。
• Process for the preparation of L-carnitine
  申请人：SCLAVO S.p.A.

  公开号：EP0169614A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  Process for the preparation of L-carnitine wherein: a) The ester of 4-azido-3-ketobutyric acid, with formula: wherein R is an alkyl or arylalkyl radical, is placed in contact, in the liquid phase, in the presence of a source of carbon and of a phosphate buffer, with a microorganism, to yield the ester of 4-azido-3-hydroxybutytic acid of formula: wherein R has the above-reported meaning, in the form of the (3R) isomer only; b) the compound so obtained is submitted to hydrolysis of the ester group, in the presence of a base, to yield (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid, with formula: c) (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric aid is submitted to hydrogenation of azido group with hydrogen gas, and in the presence of a hydrogenation catalyst, to yield -(3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid [(-)-GABOBI, with formula: d) The so-obtained compound is separated and recovered by crystallization; e) (3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid is submitted to methylation to yield L-carnitine compound (I).

  左旋肉碱的制备工艺 a) 4-叠氮-3-酮丁酸的酯，其式为 式中 R 为烷基或芳基烷基的 4-叠氮-3-酮丁酸酯在液相中，在碳源和磷酸盐缓冲液存在下，与微生物接触，生成式中的 4-叠氮-3-羟基丁酸酯： 其中 R 具有上述含义，仅以 (3R) 异构体的形式存在；b) 在碱存在下，将这样得到的化合物进行酯基水解，得到式为 (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid 的 (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid： c)(3R)-4-叠氮-3-羟基丁酸在氢气和氢化催化剂存在下进行叠氮基氢化反应，得到-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸[(-)-加波比，其式为(-)-加波比]： (3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid[(-)-GABOBI，式中：(-)-GABOBI；(-)-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸；(-)-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸
• Optisch aktive Salze aus einem substituierten Thiazolidin-4-carboxylat und 3-Cyano-2-hydroxypropyltrimethylammonium, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0456960A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Die Erfindung betrifft optisch aktive Salze der allgemeinen Formel (I) worin Ac eine Acylgruppe, R¹ Wasserstoff oder Methyl und R² und R³ gleiche oder unterschiedliche Substituenten, vorzugsweise Methyl bedeuten. Die Salze lassen sich aus der entsprechenden optisch aktiven Carbonsäure und DL-3-Cyano-2-hydroxypropyltrimethylammoniumhydroxid gewinnen. Die diastereomeren Salzpaare lassen sich leicht voneinander trennen und wieder spalten, so daß sich das Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 3-Cyano-2-hydroxypropyltrimethylammoniumsalzen eignet.

  本发明涉及通式 (I) 的光学活性盐 其中 Ac 是酰基，R¹ 是氢或甲基，R² 和 R³ 是相同或不同的取代基，最好是甲基。这些盐可以从相应的光学活性羧酸和 DL-3-Cyano-2-hydroxypropyltrimethylammonium hydroxide 中获得。非对映异构盐对很容易相互分离并再次裂解，因此该工艺适用于制备具有光学活性的 3-氰基-2-羟丙基三甲基铵盐。
• EP2096103
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——