(3-甲基-2-氧代丁基)膦酸二乙酯 | 7751-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (3-甲基-2-氧代丁基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl isobutyrylmethylphosphonate
• 英文别名: diethyl phosphono-3-methyl-2-butanone；diethyl (3-methyl-2-oxobutyl)phosphonate；Phosphonic acid, (3-methyl-2-oxobutyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 7751-67-9
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: NQQHQWSRTXRJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-2-氧代丁基)膦酸二乙酯 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(2-Amino-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-Ethoxy-3-methyl-but-2-enyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (3-甲基-2-氧代丁基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Khusainova,N.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1251 - 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• Phosphor- und schwefelsubstituierte allene in der synthese I: einfache synthese von β-ketophosphonaten aus 1-alkin-3-olen
  作者：Hans-Josef Altenbach、Rainer Korff

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92451-7

  日期：1981.1

  Allenic phosphonates, readily accessible from 1-alkin-3-ols, the addition products of 1-alkines to aldehydes or ketones, can be transformed to β-ketophosphonates by nucleophilic addition of diethylamine and subsequent hydrolysis of the formed enamines.

  烯丙基膦酸酯很容易从1-alkin-3-ols中获得，1-链烷烃与醛或酮的加成产物，可以通过二乙胺的亲核加成和随后形成的烯胺的水解转化为β-酮膦酸酯。
• Facile Synthesis of 1-Alkynylphosphonates
  作者：Jong Eoun Hong、Chi-Wan Lee、Youngcheol Kwon、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919608003523

  日期：1996.4

  Abstract 1-Alkynylphosphonates 4 are prepared by the in situ β-elimination of enol phosphates 3, which are readily generated by the reaction of sodium enolate of 2-oxophosphonate with diethyl chlorophosphate.

  摘要 1-炔基膦酸酯 4 是通过原位 β-消除烯醇磷酸酯 3 制备的，后者很容易由 2-氧代膦酸酯的烯醇钠与氯磷酸二乙酯反应生成。
• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。