(3E)-5-溴-3-戊烯-1-炔基三甲基硅烷 | 84214-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3E)-5-溴-3-戊烯-1-炔基三甲基硅烷
• 英文名称: (E)-(5-bromopent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (3E)-5-bromo-3-penten-1-ynyltrimethylsilane；(E)-5-bromo-3-penten-1-ynyl(trimethyl)silane；[(E)-5-bromopent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 84214-06-2
• 化学式: C₈H₁₃BrSi
• 分子量: 217.181
• InChiKey: PDIBLKVBWKETNM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-溴-3-戊烯-1-炔基三甲基硅烷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丙胺 、 potassium cyanide 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (7E,9E,11E,13E)-(5R,6S,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,11,13-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3E)-5-溴-3-戊烯-1-炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Introduction of bromine and chlorine substituents in medium ring ethers and lactones
  作者：Justin G. Bendall、Andrew N. Payne、Thomas E. O. Screen、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/a701999h

  日期：——

  A convenient preparation of α-halo enamines using oxalyl halides is described together with applications of these reagents in the halogenation of β-hydroxy cyclic ethers and lactones.

  介绍了一种使用草酰基卤化物便捷制备α-卤代烯胺的方法，并探讨了这些反应剂在β-羟基环醚和内酯的卤化反应中的应用。
• Synthesis of Medium Ring Ethers. 5. The Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jonathan W. Burton、J. Stephen Clark、Sam Derrer、Thomas C. Stork、Justin G. Bendall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja9709132

  日期：1997.8.1

  enantioselective synthesis of (+)-laurencin 1 has been achieved in 27 steps from (R)-malic acid 20. The key steps involved methylenation of the lactone 49 followed by intramolecular hydrosilation of the enol ether 14 (Scheme 11) and one carbon homologation of the diol 13 to give the key ethyl substituted cyclic ether 59 (Scheme 13). The lactone 49 was obtained by two efficient routes, namely a Claisen ring expansion

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。
• Short, Tin‐Free Synthesis of All Three Inthomycins
  作者：Manjeet Kumar、Liam Bromhead、Zoe Anderson、Alistair Overy、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201803794

  日期：2018.11.13

  structurally and biologically rich natural products isolated from Streptomyces species. Herein the implementation of a modular synthetic route is reported that has enabled the enantioselective synthesis of all three inthomycins. Key steps include Suzuki and Sonogashira cross‐couplings and an enantioselective Kiyooka aldol reaction.

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。
• A Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxin B4 and its Biological Activity as a Pro‐Resolving Lipid Mediator of Neuroinflammation
  作者：C. Frank Lee、Carla E. Brown、Alexander J. Nielsen、Changmo Kim、Izhar Livne‐Bar、Philip J. Parsons、Christophe Boldron、François Autelitano、Donald F. Weaver、Jeremy M. Sivak、Mark A. Reed

  DOI：10.1002/chem.202200360

  日期：2022.6.21

  Two stereocontrolled, efficient, and modular syntheses of eicosanoid lipoxin B4 (LXB4 ) are reported. One features a stereoselective reduction followed by an asymmetric epoxidation sequence to set the vicinal diol stereocentres. The dienyne was installed via a one-pot Wittig olefination and base-mediated epoxide ring opening cascade. The other approach installed the diol through an asymmetric dihydroxylation

  报道了两种类二十烷酸脂氧素 B4 (LXB4) 的立体控制、高效和模块化合成。一种方法的特点是立体选择性还原，然后是不对称环氧化序列，以设置邻位二醇立构中心。二烯通过一锅维蒂希烯化和碱介导​​的环氧化物开环级联安装。另一种方法通过不对称二羟基化反应安装二醇，然后进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化，得到常见的二烯中间体。最后，Sonogashira 偶联和炔烃氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化方案仅需 10 个步骤即可获得 LXB4，总产率为 25%。 LXB4 首次通过光谱进行了全面表征，其结构如之前报道的那样得到确认。我们已经证明，合成的 LXB4 在细胞神经保护模型中表现出与商业来源相似的生物活性。该合成路线可用于合成大量 LXB4、合成新的类似物以及用于受体和途径表征的化学探针。
• Total synthesis of (+)-laurencin
  作者：Kazunori Tsushima、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74256-0

  日期：1992.7

  The first total synthesis of (+)-laurencin (1), which is the most representative marine natural product isolated from red algae, is described via intermediates 2–18. Key steps in the synthesis include a facile oxidative preparation of 2, an effective conversion of 9a to 11, and a SmI2-catalyzed elongation reaction of 15, providing 16a.

  经由中间体2–18描述了（+）-laurencin（1）的首次总合成，这是从红藻中分离出来的最具代表性的海洋天然产物。在合成关键步骤包括的容易氧化制备2，一种有效的转换图9A到11，和一个SMI 2的催化的延伸反应15，提供了图16A。