(3R,4R)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 1312762-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R,4R)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1312762-44-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: FWTHDJLHNCEJBW-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-methyl-N-((3R,4R)-4-methylpiperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种哌啶衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种哌啶衍生物的合成方法。所述哌啶衍生物为结构式(I)的酒石酸盐：其中，R1为氨基保护基团，R2为苯基或烷基取代的苯基，R3为C1‑C6的烷基；所述哌啶衍生物由具有结构式(II)的化合物与L‑酒石酸反应，再经分离得到，在哌啶环3位的氨基上引用入S型的取代基团后，能明显提高用L‑酒石酸从中拆分出的效果。该方法可用于药物Tofacitinib的合成，以提高药物Tofacitinib的收率。

  公开号：

  CN103755624B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种哌啶衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种哌啶衍生物的合成方法。所述哌啶衍生物为结构式(I)的酒石酸盐：其中，R1为氨基保护基团，R2为苯基或烷基取代的苯基，R3为C1‑C6的烷基；所述哌啶衍生物由具有结构式(II)的化合物与L‑酒石酸反应，再经分离得到，在哌啶环3位的氨基上引用入S型的取代基团后，能明显提高用L‑酒石酸从中拆分出的效果。该方法可用于药物Tofacitinib的合成，以提高药物Tofacitinib的收率。

  公开号：

  CN103755624B

文献信息

• 化合物的合成方法
  申请人：上海博氏医药科技有限公司

  公开号：CN110526919A

  公开（公告）日：2019-12-03

  一种结构式如(Ⅴ)的化合物的合成方法，包括：1)结构式如(Ⅰ)的化合物氢化脱苄获得结构式如(Ⅱ)的化合物；2)结构式如(Ⅲ)的化合物与结构式如(Ⅱ)的化合物接触，以便获得结构式如(Ⅳ)的化合物；3)结构式如(Ⅳ)的化合物与与酸溶液接触脱除叔丁氧羰基保护，以便获得结构式如(Ⅴ)的化合物。本发明合成方法其合成线路短、工艺简单、原料易得、后处理简单、质量好、收率高、适合工业化生产托法替布及其中间体。
• [EN] PREPARATION OF 3-AMINO-PIPERIDINE COMPOUNDS VIA NITRO-TETRAHYDROPYRIDINE PRECURSORS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS 3-AMINO-PIPÉRIDINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE PRÉCURSEURS DE NITRO-TÉTRAHYDROPYRIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014083150A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to the preparation of 3-amino-piperidine compounds via nitro-tetrahydropyridine precursors and salts thereof. These compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as tofacitinib or derivatives thereof.

  本发明涉及通过硝基四氢吡啶前体和其盐制备3-氨基哌啶化合物。这些化合物可用作制备药用活性剂如托法替尼或其衍生物的中间体。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018004306A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to a pyrazolopyrirmidine derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound according to the present invention can be usefully used for the prevention or treatment of diseases which are associated with kinase inhibitory actions.

  本发明涉及吡唑吡嘧啶衍生物或其药用可接受的盐。根据本发明的化合物可用于预防或治疗与激酶抑制作用相关的疾病。
• A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine
  作者：Jin-Qiang Liu、Xin-Zhi Chen、Bao-Yu Hao、Wei-Han Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259963

  日期：2011.4

  cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(meth­ylamino)piperidine, a key intermediate for the synthesis of CP-690550 (a potent protein kinase inhibitor), is prepared via an asymmetric approach starting from ethyl 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate hydrochloride in an overall yield of 49%. The mild conditions and high yields obtained during the synthesis suggest a potential industrial application for this route.

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。
• 氮保护的(3R,4R)-3-甲氨基-4-甲基哌啶的不 对称合成方法、相关中间体及原料制备方法
  申请人：上海朴颐化学科技有限公司

  公开号：CN103896826B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种氮保护的(3R,4R)?3?甲氨基?4?甲基哌啶(I)的制备方法，是将式(III)化合物与(R)?1?苯乙胺发生还原胺化反应得到式(II)化合物，然后将式(II)化合物脱除手性辅基并在氨基上上甲基，得到氮保护的(3R,4R)?3?甲氨基?4?甲基哌啶(I)，其中，R为氨基保护基或氢，氨基保护基特别是通过水解或氢化可脱除的C1?4烷氧羰基、苄氧羰基或苄基。本发明的氮保护的(3R,4R)?3?甲氨基?4?甲基哌啶(I)的不对称合成方法工艺合理，路线简洁，利用手性诱导一步还原胺化构建了两个手性中心，以较高的ee值得到了所要的产品，而且原料便宜，无废弃异构体排放，适合于大规模工业化生产。