(3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-2,3,3a,4,5,7a-六氢-1-苯并呋喃 | 74410-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-2,3,3a,4,5,7a-六氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: (3R,4S,8S)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene
• 英文别名: (-)-dill ether；anethofuran；dill ether；(3S,3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran；(-)-(3R,4S,8S)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene；(+)-(3S,4S,8R)-3,9-Epoxy-Δ¹-p-menthen；(3S,3aS,7aR)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1-benzofuran
• CAS: 74410-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KBPPPUZMFQKLNP-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9550 g/cm3(Temp: 204 °C)
• LogP：
  2.58
• 物理描述：
  Clear almost colourless liquid; herbal dill-like aroma
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water
• 折光率：
  1.478-1.481

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-2,3,3a,4,5,7a-六氢-1-苯并呋喃 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,8R)-3-oxo-p-menthan-9-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8S)-p-mentha-1,5-dien-9-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-2,3,3a,4,5,7a-六氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014

文献信息

• Naturalp-Menthene Monoterpenes: Synthesis of the Enantiomeric Forms of Wine Lactone, Epi-wine Lactone, Dill Ether, and Epi-dill Ether Starting from a Common Intermediate
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1002/hlca.200490189

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the enantiomeric forms of wine lactone (5), epi-wine lactone (14), dill ether (6), and epi-dill ether (15) was accomplished starting from the enantiomeric forms of p-mentha-1,8(10)-diene-3,9-diol (8) (Scheme 3). The latter compounds were previously prepared in high optical purity by means of lipase-mediated kinetic resolution, and they were the common building blocks for this

  从p -mentha-1的对映体形式开始，简明地合成了葡萄酒内酯（5），表酒内酯（14），莳萝醚（6）和表莳萝醚（15）的对映体形式， 8（10）-二烯-3,9-二醇（8）（方案3）。后者化合物以前是通过脂肪酶介导的动力学拆分以高光学纯度制备的，它们是这种发散性合成的常见组成部分。关键步骤是许多化学和非对映选择性反应，其中8被氧化为内酯7（见表1）。），全面研究了7对内酯14和5（见表2）的非对映选择性还原，和烯醇醚16对醚15的还原。这种新的合成方法的有效性使得可以以高收率和几个简单的实验步骤制备标题对-薄荷烷单萜，这是香料工业相当感兴趣的。
• Compounds, Compositions and methods for insect control
  申请人：DeLong Anthony Mitchell

  公开号：US20050025795A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Rapidly acting compositions having vapor phase insecticidal activity comprise natural products or natural product-based materials. Further, these materials are non-petroleum based, are typically 100% biodegradable, and typically do not persist in the environment, unlike traditional pesticides. The compositions kill susceptible insects on contact in seconds, even the notoriously hardy peripleneta species. The compositions also kill insects behind cracks and crevices and when sprayed onto absorbent surfaces such as wood and plasterboard, where traditional contact insecticides work poorly or not at all. New methods of testing insecticides can be used to quantify these effects.

  具有蒸汽相杀虫活性的快速作用组合物包括天然产物或基于天然产物的材料。此外，这些材料不基于石油，通常是100％可生物降解的，并且通常不像传统杀虫剂一样在环境中持久存在。这些组合物可以在接触时在几秒钟内杀死易感昆虫，甚至是以往难以处理的蟑螂物种。这些组合物还可以在裂缝和缝隙后杀死昆虫，并在喷洒到吸收性表面（如木材和石膏板）时起作用，传统的接触杀虫剂在这些表面上效果不佳或根本不起作用。新的杀虫剂测试方法可以用于量化这些效果。
• Schulte-Elte,K.H.; Ohloff,G., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2150 - 2157
  作者：Schulte-Elte,K.H.、Ohloff,G.

  DOI：——

  日期：——
• PARFÜMHALTIGE TEILCHEN MIT VERBESSERTEN DUFTEIGENSCHAFTEN
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1920042A1

  公开（公告）日：2008-05-14
• VERBRAUCHSPRODUKTE MIT WELCHSELNDEN GERUCHSBILDERN
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1922398A1

  公开（公告）日：2008-05-21