(3S,4R)-4-(4-甲氧基苯基)-3-苯基哌啶-2-酮 | 107234-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (3S,4R)-4-(4-甲氧基苯基)-3-苯基哌啶-2-酮
• 英文名称: cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidin-2-one cis；2-Piperidinone, 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-, cis-；(3S,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 107234-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: SCQJJNZFWSUHRT-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-甲氧基苯基)-3-苯基哌啶-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidine cis
  参考文献：
  名称：

  Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpipéridines. Corrélation structure-activité et recherche d'une activité antihypertensive

  摘要：

  Interesting psychotropic properties (psychostimulant, anti-depressant) were shown for a series of 3,4-diarylpiperidines. Optimization of these properties was obtained by Topliss method for determining the structure-activity relationship. Anti-depressant activity with little psychostimulant effect was observed in Mice and Rats with the trans 4-(4-tri-fluoromethylphenyl)-3-phenyl piperidine. Antihypertensive activity was not found among dopamine chained piperdines. Synthesis, relative configuration and conformation, pharmacologic study of 3,4-diarylpiperidines are described.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90209-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 6.0~100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R)-4-(4-甲氧基苯基)-3-苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpiperidin-2-ones: corrélation structure-activité

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90129-q

文献信息

• 2,3- Oder 3,4-Diphenyl-gamma-nitril-esterderivate zur Behandlung von Niereninsuffizienz und deren Ringschlussprodukte als psychostimulierende und antidepressive Arzneimittel
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0203308A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  Neue Arzneimittel, bestehend aus 2,3-oder 3,4-Diphenyl-y-nitril-esterderivaten oder deren Ringschlussprodukten, neue 2,3-und 3,4-Diphenyl-γ-nitril-esterderivate und deren Ringschlussprodukte sowie Verfahren zu deren Herstellung. Neue Arzneimittel, bestehend aus 2,3-oder 3,4-Diphenyl-y-nitril-esterderivaten oder den Ringschlussprodukten der 2,3-Diphenylderivate gemäss den beanspruchten Formeln A, B und C. Ringschlussverfahren für 2,3-Diphenyl-γ-nitril-esterderivate, neue 2,3-Diphenyl-y-nitril-esterderivate der beanspruchten Formeln I bis Vlll; neue 3,4-Diphenylderivate der besagten Ester, entsprechend den Formeln IX und X, sowie neue 3,4-Diphenylpiperidinonderivate der spezifischen Formeln XI bis XXVII.

  由2,3-或3,4-二苯基-Y-腈酯衍生物或其环封产物组成的新药物组合物，新的2,3-和3,4-二苯基-γ-腈酯衍生物及其环封产物，以及其制备工艺。 由 2,3-或 3,4-二苯基-Y-腈酯衍生物或 2,3-二苯基衍生物的闭环产物组成的新药物组合物，根据所要求的式子 A、B 和 C。 2,3-二苯基-γ-腈酯衍生物、权利要求式 I 至 Vlll 的新 2,3-二苯基-腈酯衍生物、对应于式 IX 和 X 的上述酯的新 3,4-二苯基衍生物以及特定式 XI 至 XXVII 的新 3,4-二苯基哌啶酮衍生物的闭环过程。
• Arzneimittel auf Basis von Derivaten des 3,4-Diphenylpiperidins, die Verwendung der Derivate als Arzneimittel sowie neue 3,4-Diphenylpiperidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0273199A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Arzneimittel enthaltend ein 3,4-Diphenylpiperidinderivat der Formel Ia worin X, Y und n die angegebenen Bedeutungen haben, oder ein physiologisch verträgliches Salz dieser Verbindungen sowei deren Verwendung als Antidepressivum werden beschrieben. Außerdem werden 3,4-Diphenylpiperidinderivate der Formel I worin X, Y und n die angegebenen Bedeutungen haben und deren physiologisch verträgliche Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben.

  描述了含有式 Ia 的 3,4-二苯基哌啶衍生物（其中 X、Y 和 n 具有给定的含义）或这些化合物的生理耐受盐的药物及其作为抗抑郁剂的用途。 此外，还描述了式 I 的 3,4-二苯基哌啶衍生物（其中 X、Y 和 n 具有给定的含义）及其生理上可耐受的盐以及它们的制备工艺。
• Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpiperidin-2-ones: corrélation structure-activité
  作者：S Petit、JP Nallet、M Guillard、J Dreux、R Chermat、M Poncelet、C Bulach、P Simon

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90129-q

  日期：1990.10
• Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpipéridines. Corrélation structure-activité et recherche d'une activité antihypertensive
  作者：S Petit、JP Nallet、M Guillard、J Dreux、R Chermat、M Poncelet、C Bulach、P Simon、C Fontaine、M Barthelmebs、JL Imbs

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90209-6

  日期：1991.1

  Interesting psychotropic properties (psychostimulant, anti-depressant) were shown for a series of 3,4-diarylpiperidines. Optimization of these properties was obtained by Topliss method for determining the structure-activity relationship. Anti-depressant activity with little psychostimulant effect was observed in Mice and Rats with the trans 4-(4-tri-fluoromethylphenyl)-3-phenyl piperidine. Antihypertensive activity was not found among dopamine chained piperdines. Synthesis, relative configuration and conformation, pharmacologic study of 3,4-diarylpiperidines are described.