(3b)-麦角甾-5,24-二烯-3-醇 | 20780-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b)-麦角甾-5,24-二烯-3-醇
• 英文名称: 24-methyldesmosterol
• 英文别名: ergosta-5,24-dien-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5,6-dimethylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20780-41-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: YTFTXKBJICNYCV-PXBBAZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b)-麦角甾-5,24-二烯-3-醇 生成 24-Methylergosta-5,25-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  GINER, JOSE-LUIS;DJERASSI, CARL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5421-5424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(R)-3-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-1-methyl-propyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 生成 (3b)-麦角甾-5,24-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  带有环丙烷侧链的甾醇：合成和酸异构化†

  摘要：

  为了测试固醇与含环丙烷的侧链在生物甲基化过程中的最终参与情况，使用24,25-methanocholest-5-en-3β-ol（5）和24,25-methano-26-methylcholest-5-en-合成了3β-ol（6）。将它们与天然存在的环丙烷石油甾醇（1）一起进行酸异构化，以提供其某些潜在代谢物的化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620431

文献信息

• Third DWF1 paralog in Solanaceae, sterol Δ ²⁴ -isomerase, branches withanolide biosynthesis from the general phytosterol pathway
  作者：Eva Knoch、Satoko Sugawara、Tetsuya Mori、Christian Poulsen、Atsushi Fukushima、Jesper Harholt、Yoshinori Fujimoto、Naoyuki Umemoto、Kazuki Saito

  DOI：10.1073/pnas.1807482115

  日期：2018.8.21

  A large part of chemodiversity of plant triterpenes is due to the modification of their side chains. Reduction or isomerization of double bonds in the side chains is often an important step for the diversification of triterpenes, although the enzymes involved are not fully understood. Withanolides are a large group of structurally diverse C28 steroidal lactones derived from 24-methylenecholesterol

  植物三萜的化学多样性很大一部分归因于其侧链的修饰。尽管所涉及的酶尚未完全了解，但侧链中双键的还原或异构化通常是三萜多样化的重要步骤。睡茄内酯是一大类结构多样的 C 28甾体内酯，衍生自 24-亚甲基胆固醇。这些化合物存在于印度药用植物睡茄（也称为南非醉茄）和茄科植物的其他成员中。茄内酯生物合成途径尚不清楚，阻碍了通过白色生物技术和下游药物用途的可持续生产。在本研究中，根据基因组和转录组数据，我们确定了茄内酯生物合成中的关键酶：编码甾醇 Δ 24 异构酶( 24ISO) 的 DWF1 旁系同源物。24ISO 在茄科植物中经过两次连续的复制事件后起源于 DWF1。Withanolides和24ISO仅出现在茄科药用植物中，而不出现在马铃薯和番茄等农作物中，表明驯化过程中的负选择。24ISO 是一种从还原酶进化而来的独特异构酶，因此保留了 FAD 结合氧化还原酶结构和 NADPH 的要求。通过系
• Structural and stereochemical aspects of base-catalyzed double bond isomerization of sterols with unsaturated side chains
  作者：Hui Ting Li、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00143a025

  日期：1982.10
• GINER, JOSE-LUIS;MARGOT, CHRISTIAN;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2117-2125
  作者：GINER, JOSE-LUIS、MARGOT, CHRISTIAN、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• GINER, JOSE-LUIS;DJERASSI, CARL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5421-5424
  作者：GINER, JOSE-LUIS、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• GINER, JOSE-LUIS;DJERASSI, CARL, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 811-814
  作者：GINER, JOSE-LUIS、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——