(3beta,5alpha)-孕甾烷-3,17,20,21-四醇 | 566-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5alpha)-孕甾烷-3,17,20,21-四醇
• 英文名称: (20R)-5α-pregnanetetrol-(3β,17,20,21)
• 英文别名: 5α-Pregnantetrol-(3β,17,20β_F,21)；3β,17α-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((R)-1,2-dihydroxy-aethyl)-5α-gonan；(10S)-3c,17t-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-1,2-dihydroxy-aethyl)-(5tH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(20R)-5α-Pregnantetrol-(3β,17,20,21)；Allopregnane-3beta,17alpha,20beta,21-tetrol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 566-41-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: MQSSTQLJJOVNQF-KWHXHVTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°
• 比旋光度：
  D21 -1.0° (c = 1 in abs ethanol)
• 沸点：
  524.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5alpha)-孕甾烷-3,17,20,21-四醇 在 1,4-二氧六环 、 过碘酸 作用下， 生成 3β,17α-dihydroxy-5α-androstane-carbaldehyde-(17β)
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。46. Mitteilung。Substanzen J und O中的Überführungvon Substanz K

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240157
• 作为产物：
  描述：

  3β,5α-Tetrahydro Reichstein's Substance S 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (3beta,5alpha)-孕甾烷-3,17,20,21-四醇
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质的成分。19.沟通。N和P物质，以及碳原子数为17时的构型观察

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101148

文献信息

• Allopregnan-tetrol-(3?,17,20?,21). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 84. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340240

  日期：——

  die Formel VII eines 17,20 β-Oxydo-allopregnandiol-(3β,21)-diacetats zukommt. Daneben entstand in kleiner Menge ein bereits bekanntes Oxyd, das möglicherweise die Formel III eines 17,20α-Oxido-17-iso-allopregnandiol-(3β,21)-diacetats besitzt. Das Hauptprodukt VII liefert bei alkalischer Hydrolyse vorwiegend Allopregnantetrol(3β,17,20α,21) (IX). Dieses Tetrol liefert ein Triacetat X, das verschieden

  Allopregnen-（17:20）-diol-（3β，21）-diacetate（VI）与苯甲酸一起主要生成氧化物，推测具有式VII的17,20β-氧代-allopregnanediol-（3β，21）-双乙酸盐来。另外，形成少量的已知氧化物，其可能具有17，20α-氧化物-17-异allopregnandiol-（3β，21）-二乙酸酯的式III。在碱性水解下，主要产物VII主要产生别洛潘特南特罗（3β，17,20α，21）（IX）。该四氢萘酚提供三乙酸酯X，其不同于先前已知的“异-K-三乙酸异K-酯”的制备方法。后者证明是等量的X和K-三乙酸酯（XIX）的分子化合物（混合晶体）。
• Process for the manufacture of alpha-hydroxycarbonyl compounds
  申请人：TADEUS RELCHSTEIN

  公开号：US02389325A1

  公开（公告）日：1945-11-20
• Über Bestandteile der Nebennieren-Rinde. Die Substanzen J, K, N und O
  作者：Marguerite Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19380210177

  日期：——
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 43. Mitteilung. Das vierte isomere Allo-pregnan-triol-(3 ?, 17, 20)
  作者：D. A. Prins、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194002301174

  日期：——
• Compounds of the cyclopentanopolyhydro-phenanthrene series and a process of making the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02265143A1

  公开（公告）日：1941-12-09