(3beta,5bea,11alpha)-3,11,14-三羟基-心甾-20(22)-烯内酯 | 76-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5bea,11alpha)-3,11,14-三羟基-心甾-20(22)-烯内酯
• 英文名称: sarmentogenin
• 英文别名: 3β,11α,14-trihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide；(3β,5β,11α)-3,11,14-trihydroxy-card-20(22)-enolide；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17R)-3,11,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 76-28-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: FLMSQRUGSHIKCT-DDZQJACLSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-282°; melting at 258°
• 比旋光度：
  D19 +21.1 ± 4° (c = 0.521 in methanol)
• 沸点：
  435.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0639 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5bea,11alpha)-3,11,14-三羟基-心甾-20(22)-烯内酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-hydroxy-3,11-dioxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 (3beta,5bea,11alpha)-3,11,14-三羟基-心甾-20(22)-烯内酯
  参考文献：
  名称：

  模具Glykoside德公社的萨满冯羊角拗属Vanderijstii Staner。糖苷和Aglykone 167。

  摘要：

  模具Beschaffung UND模具分析德公社的萨满冯羊角拗属Vanderijstii Staner werden beschrieben。Nach Fermentierung理查德·埃米尔·伊夫·芬奇Chr-Extrakt印刷厂Insgesamt 19 Ruymond-阳性史陶菲·施威森（Stoffe Nschweisen）。克里斯塔伦（von DII nur als Derivat rein）的冯·迪森·沃登8号。邦夫·达文（D，DII，F，FII和G）说谎，他是Glykosiden Sarmentocymarin，Odorosid H，Emicymarin，Desarosid和Sarnovid identifizieren。Die drei anderen（α，C und E）警告中性和脆弱性Digistrosid，Vanderosid和Kwsngosid bezeichnet。Auf

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390707

文献信息

• Umwandlung von Cardenoliden durch Mikroorganismen III. Umsetzung von Aglykonen und Glykosiden mit<i>Fusarium lini</i>(B<scp>OLLEY</scp>). 4. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm、Alice Gubler

  DOI：10.1002/hlca.19590420123

  日期：——

  Das Verhalten verschiedener digitaloider Aglykone und Glykoside gegenüber Kulturen von Fusarium lini (BOLLEY) wurde untersucht.

  研究了各种类数字化糖苷配基和糖苷对镰刀镰刀菌（BOLLEY）培养物的行为。
• Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron. Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 86. Mitteilung
  作者：F. Reber、A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370107

  日期：——

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode, ausgehend vom 3β, 11α-Diacetoxyätiansäure-methylester wird beschrieben.

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode，vom3β，11α-Diacetoxyätiansäure-methylesterwird beschrieben。
• Die Glykoside der Samen von Strophanthus VanderijstiiStaner. Glykoside und Aglykone 167. Mitteilung
  作者：H. Lichti、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390707

  日期：——

  reiner Form isoliert werden; die Spaltung gab Periplogenin und D-Sarmentose. Ein fünftes neues Glykosid (R) konnte nicht rein erhalten werden. Nach der Untersuehung von Konzentraten lag 11-Dehydro-sarmentocymarin vor. - Die nicht in reiner Form isolierten Stoffe αII und β dürften nach Papierchromatographie mit den Odorosiden A und B identisch sein. Die hydrolytische Spaltung von Konzentraten steht damit

  模具Beschaffung UND模具分析德公社的萨满冯羊角拗属Vanderijstii Staner werden beschrieben。Nach Fermentierung理查德·埃米尔·伊夫·芬奇Chr-Extrakt印刷厂Insgesamt 19 Ruymond-阳性史陶菲·施威森（Stoffe Nschweisen）。克里斯塔伦（von DII nur als Derivat rein）的冯·迪森·沃登8号。邦夫·达文（D，DII，F，FII和G）说谎，他是Glykosiden Sarmentocymarin，Odorosid H，Emicymarin，Desarosid和Sarnovid identifizieren。Die drei anderen（α，C und E）警告中性和脆弱性Digistrosid，Vanderosid和Kwsngosid bezeichnet。Auf
• Konstitution des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 36. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19480310404

  日期：——

  Sarmentogenin wurde zu 3β, 11α-Diacetoxy-ätiocholansäure-methylester abgebaut, wodurch die Konstitution und Konfiguration bis auf die Stellung der tertiären HO-Gruppe bewiesen wurde.

  Sarmentogenin降解为甲基3β，即11α-二乙酰氧基-乙酰胆碱酯-甲基酯，从而证明了其结构和构型一直到叔HO基团的位置。
• Sargenosid («Sarmentosid B») und einige Derivate des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 100. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350518

  日期：1952.8.1

  Das Acetat des früher als «Sarmentosid B» bezeichneten Diglykosids kann nur dann aus den Samen von Strophanthus sarmentosus (sowohl aus Senegal als auch aus Nordnigeria) erhalten werden, wenn die Aufarbeitung ohne Fermentierung durchgeführt wird; nach Fermentierung wird statt dessen das Monoglykosid Sarnovid erhalten. Die früher als «Sarmentosid B» bezeichnete Verbindung ist ein Diacetat; das diesem

  二糖苷的乙酸盐（以前称为“ Sarmentoside B”）只能在未经发酵的情况下从Strophanthus sarmentosus的种子（都来自塞内加尔和尼日利亚北部）获得。发酵后，取而代之的是单糖苷sarnovid。以前称为“ Sarmentoside B”的化合物是二乙酸盐；因此，不能以结晶形式获得以此为基础的双糖苷，因此建议使用其名称为“ Sargenoside”。炔诺糖双乙酸酯的乙酰基之一（以前称为“ Sarmentosid B”）连接到sarmentogenin的11 HO基团上。制备了Sarmentogenin-11-monoacetate（以前称为“ Sarmentosigenin”）和Sarmentogenin和Sarmentocymarin的其他一些衍生物。