(3β,5β,14β,17β)-3-(乙酰氧基)-14-羟基雄甾烷-17-羧酸 | 10204-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3β,5β,14β,17β)-3-(乙酰氧基)-14-羟基雄甾烷-17-羧酸
• 英文名称: 3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure；14-hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β.14β-pregnanoic acid-(20)；14-Hydroxy-3β-acetoxy-5β.14β-androstan-carbonsaeure-(17β)；14-Hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β.14β-pregnansaeure-(20)；3β-Acetoxy-14β-hydroxy-5β-androstan-17β-carbonsaeure; 3β-Acetoxy-14β-hydroxy-5β-aetio-cholansaeure；3β-Acetoxy-14β-hydroxy-5β-etian(ig)saeure；(3|A,5|A,14|A,17|A)-3-(acetyloxy)-14-hydroxyandrostane-17-carboxylic acid；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 10204-66-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: DVBRYBUUEALGJL-PRCZZKRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,14β,17β)-3-(乙酰氧基)-14-羟基雄甾烷-17-羧酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 20-Aethoxycarbonylmethylen-3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-pregnan
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Digitoxigenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00864a048
• 作为产物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde 在 potassium permanganate 、 jones reagent 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (3β,5β,14β,17β)-3-(乙酰氧基)-14-羟基雄甾烷-17-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus; Repke, Kurt R. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 695 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konstitution von Odorosid A und Odorosid B. Die Glykoside von Nerium odorum Sol., 2 Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 45. Mitteilung
  作者：S. Rangaswami、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320337

  日期：——

  Die Konstitution von Odorosid A und Odorosid B, zwei aus Nerium odorum Sol. isolierten, herzwirksamen Glykosiden wurde bis auf die Verknüpfungsart zwischen Zucker und Aglykon aufgeklärt.

  Die Konstitution von Odorosid A和Odorosid B，柠檬味。和平主义者，犹太人总督，世界遗产总督，祖克和总督。
• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 2. Mitteilung. Konstitution de Bufalins
  作者：K. Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19490320412

  日期：——

  Abbau von Bufalin-acetat mit KMnO4 in Aceton gab 3β-Acetoxy-14-oxy-14-iso-ätiocholansäure und 3β-Acetoxy-14-oxy-14-iso-20-keto-pregnan-21-säure-Lacton-(21 14). Damit ist es zum ersten Mal1) geglückt, ein herzaktives Krötengift in zwei Steroidderivate bekannter Struktur überzuführen und einwandfrei zu zeigen, dass Bufalin bis auf die Natur des Lactonringes auch räumlich genau gleich gebaut ist wie Digitoxigenin

  Abbau冯蟾蜍灵-acetat MIT的KMnO 4在丙酮GAB3β乙酰氧基-14-氧基-14-异-ätiocholansäureUND3β乙酰氧基-14-氧基-14-异-20-酮-孕-21-säure-Lacton-（ 21 14）。DaMIT ist es zum ersten Mal 1）geglückt，作者为Steroidderivate bekannter Strukturüberzuführen和einwandfrei zu zeigen，作者为Bufalin bis auf die Nau des Lactonringegen gauäutumau
• 13C NMR spectra of 5β,14β-hydroxysteroids
  作者：Gerhard G. Habermehl、Peter E. Hammann、Victor Wray

  DOI：10.1002/mrc.1260231115

  日期：1985.11

  The 13C chemical shifts of 30 substituted 5β,14β-hydroxysteroids are described and discussed. Substituent chemical shifts for 12α- and 12β-hydroxy groups were evaluated, and interesting γ effects were observed. A correlation is shown to exist between the 1H shifts of H-17 and the 13C shifts of C-17 for various C-12 substituents. A relationship for the distance of the substituent at C-12 from H-17 in the 14β,20-lactones was demonstrated, where an increased distance between these atoms is associated with smaller shift differences.

  描述并讨论了 30 种取代的 5β,14β-羟基类固醇的 13C 化学位移。评估了 12α-和 12β-羟基的取代基化学位移，并观察到有趣的 γ 效应。对于各种 C-12 取代基，H-17 的 1H 位移和 C-17 的 13C 位移之间存在相关性。证明了 14β,20-内酯中 C-12 处取代基距 H-17 的距离的关系，其中这些原子之间的距离增加与较小的位移差异相关。
• Abbau von Digitoxigenin zu 3β-Oxy-ätio-cholansäure. Glykoside und Aglykone. 11. Mitteilung
  作者：F. Hunziker、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.6602801208

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. Überführung digitaloider Lactone in Ketole vom Typus der Corticosteroide
  作者：K. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300617

  日期：1947.10.15