(4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪-2-基)肼 | 13017-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: (4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪-2-基)肼
• 英文名称: 2-hydrazino-4,6-dimorpholino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,4'-(6-hydrazinyl-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine；(4,6-Dimorpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 13017-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N₇O₂
• mdl: MFCD00420739
• 分子量: 281.318
• InChiKey: PDVPMTPDISUWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  450.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪-2-基)肼 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-methyl-5,7-di-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofs-Triazolo [4,3-a]-s-triazines and their Isomerisation tos-Triazolo [2,3-a]-s-triazines*

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23451
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• Compounds
  申请人：Hummersone Geoffrey Marc

  公开号：US20060199804A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Compounds of formula I: A-B-C  (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof wherein: B is selected from the group consisting of: where R N is H or Me; or B is a divalent C 5 heterocyclic residue containing one or two ring heteroatoms; A is: R A3 and R A5 are independently selected from halo, OR O and R AC , where R O is H or Me, and R AC is H or C 1-4 alkyl; X A is selected from N and CR A4 , where R A4 is selected from H, OR O , CH 2 OH, CO 2 H, NHSO 2 Me and NHCOMe; R A2 and R A6 are independently selected from H, halo and OR O ; or R A3 and R A4 together with the carbon atoms to which they are attached, or RA2 and R A3 together with the carbon atoms to which they are attached, may form a C 5-6 heterocylic or heteroaromatic ring, containing at least one nitrogen ring atom; where if X is not N, 1, 2, or 3 of R A2 to R A6 are not H; C is: where X is selected from N and CH, Y is selected from N and CH, and Z is selected from N and CR C6 ; R C3 is selected from H, halo and an optionally substituted N-containing C 5-7 heterocyclic group; R C5 is a group selected from: which group may be selected by one or two C 1-4 alkyl groups or a carboxy group; R C6 is H; or, when X and Y are N, R C5 and R C6 (when Z is CR C6 ) together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused C 6 aromatic ring selected from the group consisting of:

  化合物的化学式I： A-B-C  (I) 及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中： B选自以下组合： 其中R N 为H或Me； 或B是含有一个或两个环异原子的二价C 5 杂环残基； A为： R A3 和R A5 独立选择自卤、OR O 和R AC ，其中R O 为H或Me，R AC 为H或C 1-4 烷基； X A 选自N和CR A4 ，其中R A4 选自H、OR O 、CH 2 OH、CO 2 H、NHSO 2 Me和NHCOMe； R A2 和R A6 独立选择自H、卤素和OR O ； 或R A3 和R A4 与它们连接的碳原子一起，或RA2和R A3 与它们连接的碳原子一起，可形成含有至少一个氮环原子的C 5-6 杂环或杂芳环； 如果X不是N，则R A2 至R A6 中的1、2或3个不是H； C为： 其中X选自N和CH，Y选自N和CH，Z选自N和CR C6 ； R C3 选自H、卤素和可选择性取代的含氮C 5-7 杂环基； R C5 为以下组合之一： 该组合可由一个或两个C 1-4 烷基或一个羧基选择； R C6 为H； 或者，当X和Y为N时，R C5 和R C6 （当Z为CR C6 时）与它们连接的碳原子可形成所选自的融合C 6 芳香环之一：
• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Fe(III) Complexes Based on Mono- and Bis-pyrazolyl-s-triazine Ligands: Synthesis, Molecular Structure, Hirshfeld, and Antimicrobial Evaluations
  作者：Saied M. Soliman、Hessa H. Al-Rasheed、Jörg H. Albering、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/molecules25235750

  日期：——

  [H(bisMorphPT)][FeCl4]. bisMorphPT.2H2O (3), respectively, in good yield. In complexes 1 and 2, the Fe(III) is pentacoordinated with three Fe-N interactions from the pincer ligand and two coordinated chloride anions in the inner sphere, and FeCl4¯ in the outer sphere. Complex 3 is comprised of one protonated ligand as cationic part, one FeCl4¯ anion, and one neutral bisMorphPT molecule in addition to two

  氯化铁（III）与三个吡唑基-s-三嗪配体的自组装，即2,4-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-6-（哌啶-1-基） -1,3,5-三嗪 (PipBPT)、4-(4,6-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 ( MorphBPT) 和 4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine (bisMorphPT) 得到 [Fe( PipBPT)Cl2][FeCl4] (1)、[Fe(MorphBPT)Cl2][FeCl4] (2) 和 [H(bisMorphPT)][FeCl4]。bisMorphPT.2H2O(3)，分别以良好的收率。在配合物 1 和 2 中，Fe(III) 与来自钳形配体的三个 Fe-N 相互作用和内部球体中的两个配位氯阴离子以及外部球体中的
• Mono‐ and penta‐nuclear self‐assembled silver(I) complexes of pyrazolyl <i>s</i> ‐triazine ligand; synthesis, structure and antimicrobial studies
  作者：Saied M. Soliman、Jörg H. Albering、Essam N. Sholkamy、Ayman El‐Faham

  DOI：10.1002/aoc.5603

  日期：2020.5

  α‐Po type structure. Hirshfeld analysis showed that the percentages of the O…H hydrogen bonds were 32.4, 25.4, and 42.0% in complexes 1–3, respectively. While the ligand showed no antimicrobial activity at the applicable concentration, the penta‐nuclear complex 3 had higher antibacterial (MIC = 3.7 μmol/L) and antifungal (14.6 μmol/L) potencies toward the tested microbes compared with complexes 1 and 2

  自组装的[Ag（PTDM）NO 3 ]（1），[Ag（PTDM）2（H 2 O）] ClO 4 。H 2 O（2）和[Ag 5（PTDM）4（H 2 O）6（ClO 4）4 ] ClO 4 。通过直接混合AgX（X = NO 3或ClO 4）和4,4'-[6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）合成2H 2 O（3）配合物-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二吗啉（PTDM）水-甲醇混合物中的配体。银的配位数为三至五。复合物3是一种罕见的情况，其中来自PTDM配体的同一s-三嗪核的一个氮原子在具有Ag1-N1和Ag2-N1的五核阵列中的Ag1和Ag2之间具有μ（1,1）桥接模式。距离分别为2.666（4）和2.418（3）Å。它的3D拓扑结构具有一种源自α- Po型结构的原始密集堆积。Hirshfeld分析表明，将O的百分比... h的氢键分别为32.4，25.4，和在复合物42.0％1 -
• SYNTHESES OF PHENYLAZO-1,3,5-TRIAZINES BY THE OXIDATIVE COUPLING OF HYDRAZINO-1,3,5-TRIAZINES WITH N,N-DISUBSTITUTED ANILINES
  作者：Yoshinori Inoue、Yasunobu Kamo、Michiyo Togo、Yue-chu Hsu、Takashi Keumi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1981.1733

  日期：1981.12.5

  Oxidative coupling of 2-hydrazino-4,6-disubstituted 1,3,5-triazines with N,N-disubstituted anilines was studied. The oxidative coupling reaction proceeded by the use of potassium hexacyanoferrate(III) as the oxidizing agent in aqueous acetic acid solution buffered at pH 4.4 with sodium acetate at room temperature to give corresponding phenylazo-1,3,5-triazines in good yields.

  研究了 2-肼基-4,6-二取代的 1,3,5-三嗪与 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。氧化偶联反应通过使用六氰基高铁酸钾 (III) 作为氧化剂在乙酸水溶液中进行，乙酸水溶液在室温下用乙酸钠缓冲至 pH 4.4，以良好的收率得到相应的苯基偶氮-1,3,5-三嗪。