(4-氟苯基)三甲氧基硅烷 | 53883-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (4-氟苯基)三甲氧基硅烷
• 英文名称: (4-fluorophenyl)trimethoxysilane
• 英文别名: trimethoxy(4-fluorophenyl)silane；(4-fluorophenyl)-trimethoxysilane
• CAS: 53883-61-7
• 化学式: C₉H₁₃FO₃Si
• 分子量: 216.284
• InChiKey: YZKWHKGWYCDOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P303+P361+P353,P314,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H373
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)三甲氧基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-fluorophenyl)((2'-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  苄基硅烷合成中的碳-硅键形成

  摘要：

  立体阻碍的有机硅烷可能难以与常规的强碱性试剂合成；苛刻的反应条件通常收率低并且不适合许多官能团。作为构造硅烷的典型阴离子策略的替代方法，苄基卤化物和芳基卤代硅烷与超声处理的偶联已被认为是获得大体积和官能化苄基硅烷的高收率和通用策略。这种新方法为催化和化学合成其他领域研究中的大体积苄基硅烷族的合成提供了一种解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01223
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-氟苯基)三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。
• Cobalt‐Catalyzed Hiyama‐type C‐H Activation with Arylsiloxanes: Versatile Access to Highly‐Ortho‐Decorated Biaryls
  作者：Qingqing Bu、Elżbieta Gońka、Krzysztof Kuciński、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201806114

  日期：——

  Versatile direct Hiyama‐type C−H arylations of benzamides were accomplished with organosiloxanes by chelation‐assisted cobalt catalysis. The C−H arylation featured broad substrate scope, including challenging C(sp3)−H activation, the use of γ‐valerolactone as biomass‐derived solvent, and selectively provided the desired biaryls, even when being highly sterically hindered.

  苯甲酰胺的多功能直接Hiyama型CH芳基化反应是通过有机硅氧烷通过螯合辅助钴催化实现的。C-H芳基化具有广泛的底物范围，包括具有挑战性的C（sp 3）-H活化，使用γ-戊内酯作为生物质衍生的溶剂，并选择性地提供了所需的联芳基，即使在空间高度受阻的情况下也是如此。
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Pd(OAc)₂/DABCO as an Inexpensive and Efficient Catalytic System for Hiyama­ Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Aryltrimethoxysilanes
  作者：Jin-Heng Li、Chen-Liang Deng、Wen-Jie Liu、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1055/s-2005-918411

  日期：——

  Pd(OAC) 2 /DABCO was found to be an inexpensive and efficient catalyst system for Hiyama cross-coupling reactions of aryl halides with aryltrimethoxysilanes. In the presence of Pd(OAc) 2 , DABCO, and TBAF, coupling of a number of aryl halides with aryltrimethoxysilanes underwent efficiently to afford the corresponding cross-coupled products in moderate to excellent yields.

  Pd(OAC) 2 /DABCO 被发现是一种廉价且有效的催化剂体系，用于芳基卤化物与芳基三甲氧基硅烷的 Hiyama 交叉偶联反应。在 Pd(OAc) 2 、DABCO 和 TBAF 的存在下，许多芳基卤化物与芳基三甲氧基硅烷的偶联有效地进行，以中等至优异的产率提供相应的交叉偶联产物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H arylation of diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob00818j

  日期：——

  We report the first method for the direct, regioselective Ru(II)-catalyzed oxidative arylation of C–H bonds in diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination. The reaction takes advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners, providing proof of concept for N-directed Ru(II)-catalyzed C–H arylation. This novel, operationally-simple

  我们报告了第一种方法，它利用溶剂控制的N-配位作用，在不同的N-杂环与芳基硅烷直接，区域选择性Ru（II）催化C–H键的氧化芳基化。该反应利用了有机硅烷作为偶联伙伴的吸引人的特性，为N定向Ru（II）催化的C–H芳基化提供了概念证明。该新颖，操作简单且通用的方案利用Ru（II）/ CuF 2试剂系统，其中CuF 2在非配位溶剂中充当双重活化剂/氧化剂，以适应配体N配位。第一个Ru（II）催化的N取向的Hiyama C–H芳基化为通过通用钌（II）催化歧管实现众多C–H键功能化提供了广泛的含义。