(4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮 | 3651-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮
• 英文名称: 4-Phenylazo-1-naphthol
• 英文别名: 4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol；1-phenylazo-4-hydroxynaphthalene；4-(2-phenyldiazenyl)naphth-1-ol；4-hydroxy-1-naphthyl-azobenzene；1-phenylazo-naphthalen-2-ol；4-(azophenyl)-1-naphthol；4-(Phenylazo)-1-naphthol；4-phenyldiazenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 3651-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: CQYDCXNJLAOBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1077 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 [2,2'-Binaphthalene]-1,1'-diol, 4,4'-bis(phenylazo)-, diacetate (ester) (en)
  参考文献：
  名称：

  Witt; Dedichen, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Witt; Dedichen, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of azo and nitrosophenols: new routes towards hydroxyarylnitrenes and their reactions
  作者：Yehia A Ibrahim、Nouria A Al-Awadi、Kamini Kual

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00863-9

  日期：2003.7

  Flash vacuum pyrolysis of phenylazonaphthols and nitrosonaphthols at 700°C and 0.02 Torr yielded quinoline, isoquinoline, indene and naphthols (and aniline only from the phenylazo derivatives). Similar FVP of p-nitroso and p-phenylazophenol gave pyridine. Also, FVP of phenanthraquinonemonophenylhydrazone and monooxime gave phenathridine and fluorenone. The formation of the heterocyclic system was assumed

  在700°C和0.02 Torr的条件下，快速真空热解苯基氮杂萘酚和硝基萘酚，生成喹啉，异喹啉，茚和萘酚（仅苯偶氮衍生物衍生出苯胺）。类似的FVP p亚硝基和p -phenylazophenol了吡啶。另外，菲蒽醌单苯基hydr和一肟的FVP得到菲啶和芴酮。假定杂环系统的形成涉及氮和氮杂托酮中间体。
• Nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica supported boron trifluoride as a novel heterogeneous solid acid for solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthol derivatives
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1039/c4ra12604a

  日期：——

  Fe₃O₄@SiO₂–BF₃ nanoparticles were prepared as a novel solid acid and effectively applied for the solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthols at room temperature.

  Fe₃O₄@SiO₂-BF₃纳米颗粒被制备为一种新型固体酸，并有效地应用于室温下的无溶剂合成芳基偶氮基-1-萘酚。
• Facile synthesis of 1-naphthol azo dyes with nano SiO<sub>2</sub>/HIO<sub>4</sub> under solvent-free conditions
  作者：A. Bamoniri、A.R. Pourali、S.M.R. Nazifi

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.13

  日期：——

  good to excellent yields, high purity and short reaction times. The structures of the products have been characterized by several techniques using UV-Vis, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and mass spectra. KEY WORDS : Diazotization, Nano silica, Azo dyes, Solvent-free, Periodic acid Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2013 , 27(3), 439-445. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13

  纳米二氧化硅负载的高碘酸（nano-SPIA）已被用作非均相试剂，用于在室温下在无溶剂条件下基于1-萘酚高效高效地一锅合成偶氮染料。该方法具有一些优点，反应后处理非常容易，并且可以容易地从反应混合物和一锅法中分离出催化剂。获得的相关产品的收率高，优，纯度高，反应时间短。产品的结构已经通过几种技术进行了表征，这些技术使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱。关键词：重氮化，纳米二氧化硅，偶氮染料，无溶剂，高碘酸牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2013，27（3），439-445。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13
• Boron Photochemistry
  作者：M.E. Glogowski、J.L.R. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86094-5

  日期：1981.9

  Hammett signal values reflect relative strengths of the combined inductive and resonance effects of substituents. Using the ionization technique, as we

  哈米特信号值反映了取代基的组合感应效应和共振效应的相对强度。使用电离技术，就像我们
• The Reaction of Diazonium Ion Generated from α-Azohydroperoxide with Phenols. The Isolation and Reaction of Diazoether Intermediate
  作者：Takahiro Tezuka、Setsuo Ando、Toshinori Wada

  DOI：10.1246/cl.1986.1667

  日期：1986.10.5

  The reaction of benzenediazonium ion generated from α-azohydroperoxide with 1-naphthol gave a diazoether which rearranged to 2- and 4-phenylazo-1-naphthols.

  α-偶氮氢过氧化物产生的重氮苯离子与 1-萘酚反应生成重氮醚，重排为 2-和 4-苯基偶氮-1-萘酚。