(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 | 570-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
• 中文别名: (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊二烯并[A]菲-17-基)戊酸
• 英文名称: Lagodeoxycholic acid
• 英文别名: 3α,12β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；allodeoxycholic acid；3α,12β-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)；3α,12β-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)；α-Lago-desoxycholsaeure；3alpha,12beta-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 570-62-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: KXGVEGMKQFWNSR-MFSKYVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  547.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

3α,12β-二羟基胆固醇酸是一种胆汁酸，可以从健康人类的尿液样本中分离得到。

靶点

内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。16. Mitteilung。3α，12α-Dioxy-cholansäure（12- epi - Desoxycholsäure）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250516
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 Helicostylum piriforme 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  真菌Helicostylum piriforme对石胆酸的12β-羟基化反应

  摘要：

  石胆酸已被转换成3 α，12 β -二羟基-5- β由真菌-cholan -24-酸Helicostylum piriforme。

  DOI：

  10.1039/c3980000084a

文献信息

• 2 -Hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminiumsalze von 5beta-Cholan-24-säure-Derivaten
  申请人：Diamalt GmbH

  公开号：EP0359058A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminiumsalze von 5β-Cholan-24-säure-Derivaten, die gekennzeichnet sind durch die allgemeine Formel I worin R₁ und R₂ sowie R₃ und R₄ gemeinsam eine Oxogruppe oder zwei Wasserstoffatome ein Wasserstoffatom und eine Hydroxygruppe bedeuten und X eine C-O-Bindung oder eine Gruppierung der Formel -NH-CH₂-CO- oder -NH-CH₂)₂-SO₂- darstellt, sind pharmakologisch und kosmetisch wirksame Verbin­dungen.

  5β-胆烷-24-酸衍生物的 2-羟基-N,N,N-三甲基乙铵 盐，其特征为通式 I 其中 R₁ 和 R₂ 以及 R₃ 和 R₄ 共同代表一个氧代基团或两个氢原子、一个氢原子和一个羟基，以及 X代表C-O键或式-NH-CH₂-CO-或-NH-CH₂)₂-SO₂-的基团，它们是具有药理和美容活性的化合物。
• Synthetic Bile Acid Composition, Method, and Preparation
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2407475A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸和相关成分以及合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物源性分子，也不含热源性分子。
• VERFAHREN ZUR HYDROXYLIERUNG VON STEROIDEN
  申请人：Annikki GmbH

  公开号：EP3875597A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  Die vorliegende Patentanmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Steroids umfassend den Schritt des Umsetzens eines 7-Desoxysteroids mit einem Cytochrom P450-Enzym oder einer funktionellen Variante davon in Anwesenheit mindestens eines Ferredoxins umfassend NADH/NAD+ und/oder NADPH/NADP+ als Kofaktor und mindestens einer Ferredoxin-Reduktase, wobei der Kofaktor in Anwesenheit mindestens einer Oxidoreduktase und mindestens einem Substrat der mindestens einen Oxidoreduktase regeneriert wird.

  本专利申请涉及一种制备类固醇的工艺，包括以下步骤：在至少一种由 NADH/NAD+ 和/或 NADPH/NADP+ 组成的铁氧还蛋白作为辅助因子和至少一种铁氧还蛋白还原酶存在的情况下，使 7-脱氧类固醇与细胞色素 P450 酶或其功能变体反应，其中辅助因子在至少一种氧化还原酶和至少一种氧化还原酶的至少一种底物存在的情况下再生。
• Arrhythmias during spinal anesthesia for Cesarean section
  作者：Chih-Long Shen、Yung-Yuan Ho、Yu-Chun Hung、Ping-Lung Chen

  DOI：10.1007/bf03018966

  日期：2000.5

  Purpose: Spinal block has long been considered a safe anesthesia technique for surgery. However, severe bradycardia, cardiac arrest, and other arrhythmias during spinal anesthesia have been reported and the incidence of intraoperative arrhythmias is not well established. In this study the incidence of arrhythmias during spinal anesthesia was determined.Methods: We studied 254 healthy women undergoing Cesarean section under spinal anesthesia prospectively. Spinal anesthesia with 10 mg bupivacaine mixed with 0.2 mg morphine was performed at the L3-4 interspace. Intraoperative arrhythmias were recorded and verified later by a cardiologist.Results: First degree atrioventricular block developed in nine patients (3.5%), second degree atrioventricular block in nine (3.5%), severe bradycardia (heart rate < 50 beats.min(-1)) in seventeen (6.7%), multiple VPC in three (1.2%). The height and weight of patients with severe bradycardia, multiple VPCs, or atrioventricular block were not different from those of the other patients. However, the age of patients in the potentially dangerous arrhythmias group was greater than that in the other group (P = 0.006).Conclusion: The incidence of arrhythmias as well as hypotension during spinal anesthesia for Cesarean section was higher than expected. Although most of these arrhythmias were transient and recovered spontaneously, they might unexpectedly occur and sometimes need immediate and prompt treatment. it is necessary to remain vigilant during spinal anesthesia for Cesarean section and careful monitoring of these patients is warranted, especially in older parturients.
• METHOD FOR DETERMININGIN VITRO
  申请人：Clayton Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3423829A1

  公开（公告）日：2019-01-09