(4R,5R)-5-硝基-1-苄基-4-(2,4,5-三氟苯基)-2-哌啶酮 | 945488-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (4R,5R)-5-硝基-1-苄基-4-(2,4,5-三氟苯基)-2-哌啶酮
• 英文名称: (4R,5R)-1-Benzyl-5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 945488-47-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 364.324
• InChiKey: XMGMJEQNEFDSGJ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-硝基-1-苄基-4-(2,4,5-三氟苯基)-2-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 二乙基异丙基胺 、 dimethyl sulfide borane 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)piperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型，有效和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm061436d

文献信息

• Discovery and Structure−Activity Relationships of Piperidinone- and Piperidine-Constrained Phenethylamines as Novel, Potent, and Selective Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Thomas W. von Geldern、Kenton Longenecker、Daisy Pireh、Kent D. Stewart、Bradley J. Backes、Chunqiu Lai、Thomas H. Lubben、Stephen J. Ballaron、David W. A. Beno、Anita J. Kempf-Grote、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm061436d

  日期：2007.4.1

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP4) inhibitors are emerging as a new class of therapeutic agents for the treatment of type 2 diabetes. They exert their beneficial effects by increasing the levels of active glucagon-like peptide-1 and glucose-dependent insulinotropic peptide, which are two important incretins for glucose homeostasis. Starting from a high-throughput screening hit, we were able to identify

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。