(4aS,9aS)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-八氢呋喃并[2,3-f]吲嗪 | 732285-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (4aS,9aS)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-八氢呋喃并[2,3-f]吲嗪
• 英文名称: (4aS,9aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydrofuro[2,3-f]indolizine
• 英文别名: (4aS,9aS)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydrofuro[2,3-f]indolizine
• CAS: 732285-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: MKHGGNONQZECAS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aS)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-八氢呋喃并[2,3-f]吲嗪 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3aS,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  非对映异构选择菲[ in ]吲哚并咪唑类生物碱的六氢呋喃和八氢呋喃[ f ]吲哚嗪类似物

  摘要：

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,9aS)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-八氢呋喃并[2,3-f]吲嗪
  参考文献：
  名称：

  非对映异构选择菲[ in ]吲哚并咪唑类生物碱的六氢呋喃和八氢呋喃[ f ]吲哚嗪类似物

  摘要：

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.015