(5-(二甲胺基)萘-1-基)硼酸 | 847861-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (5-(二甲胺基)萘-1-基)硼酸
• 英文名称: 5-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid
• 英文别名: [5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]boronic acid
• CAS: 847861-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₂
• 分子量: 215.06
• InChiKey: SAYNXCVNUHTVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺,5-溴-N,N-二甲基- 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到(5-(二甲胺基)萘-1-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-based water-soluble fluorescent boronic acid isomers suitable for ratiometric and off-on sensing of saccharides at physiological pH

  摘要：

  合成了两种水溶性萘基荧光硼酸异构体，即 5-（二甲基氨基）萘-1-硼酸（5-DMANBA，1）和 4-（二甲基氨基）萘-1-硼酸（4-DMANBA，2）；在 pH 值为 7.4 的磷酸水缓冲液中测定了它们与碳水化合物结合时的荧光特性。1 和 2 之间取代模式的不同导致了它们荧光特性的显著差异。例如，在 1 的溶液中加入果糖（50 mM）后，513 纳米波长处的荧光强度降低了 61%，而 433 纳米波长处的荧光强度增加了 36 倍。这表明化合物 1 是一种潜在的糖类比率测量传感器。在没有果糖（50 mM）和有果糖（50 mM）的情况下，化合物 1 的 pH 滴定曲线显示，当 pH 值从 3 升至 10 时，在 433 nm 处的荧光强度分别增加了 93 倍和 200 倍。然而，化合物 2 并未显示出比率荧光强度变化，但在加入糖类后荧光强度显著增加（50 mM 果糖时强度增加 41 倍）。当 pH 值从 2 变为 11 时，化合物 2 在 445 纳米波长处的发射强度增加了 170 多倍。

  DOI：

  10.1039/b413376e

文献信息

• Naphthalene-based water-soluble fluorescent boronic acid isomers suitable for ratiometric and off-on sensing of saccharides at physiological pH
  作者：Xingming Gao、Yanling Zhang、Binghe Wang

  DOI：10.1039/b413376e

  日期：——

  Two water-soluble naphthalene-based fluorescent boronic acid isomers, 5-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid (5-DMANBA, 1) and 4-(dimethylamino)naphthalene-1-boronic acid (4-DMANBA, 2), have been synthesized; their fluorescent properties upon binding with carbohydrates have been determined in aqueous phosphate buffer at pH 7.4. The difference in substitution pattern between 1 and 2 leads to significant differences in their fluorescence properties. For example, addition of fructose (50 mM) to a solution of 1 induced a 61% fluorescence intensity decrease at 513 nm and a 36-fold increase at 433 nm. This revealed that compound 1 is a potential sensor for ratiometric sensing of sugars. The pH titration curves of 1 in the absence and the presence of fructose (50 mM) showed a 93- and 200-fold fluorescence intensity increase at 433 nm, respectively, when pH was increased from 3 to 10. Compound 2, however, does not show ratiometric fluorescent intensity changes, but shows significant fluorescence intensity increase upon addition of a sugar (41-fold intensity increase with 50 mM fructose). The emission intensity of 2 increased by over 170-fold at 445 nm upon changing the pH from 2 to 11.

  合成了两种水溶性萘基荧光硼酸异构体，即 5-（二甲基氨基）萘-1-硼酸（5-DMANBA，1）和 4-（二甲基氨基）萘-1-硼酸（4-DMANBA，2）；在 pH 值为 7.4 的磷酸水缓冲液中测定了它们与碳水化合物结合时的荧光特性。1 和 2 之间取代模式的不同导致了它们荧光特性的显著差异。例如，在 1 的溶液中加入果糖（50 mM）后，513 纳米波长处的荧光强度降低了 61%，而 433 纳米波长处的荧光强度增加了 36 倍。这表明化合物 1 是一种潜在的糖类比率测量传感器。在没有果糖（50 mM）和有果糖（50 mM）的情况下，化合物 1 的 pH 滴定曲线显示，当 pH 值从 3 升至 10 时，在 433 nm 处的荧光强度分别增加了 93 倍和 200 倍。然而，化合物 2 并未显示出比率荧光强度变化，但在加入糖类后荧光强度显著增加（50 mM 果糖时强度增加 41 倍）。当 pH 值从 2 变为 11 时，化合物 2 在 445 纳米波长处的发射强度增加了 170 多倍。