(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲醇 | 82158-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲醇
• 英文名称: (5-bromobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 5-Bromo-alpha-phenyl-2-benzofuranmethanol；(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 82158-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FGQZVPZMZJBGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲醇 在 氨基磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.122 g的产率得到3-((5-bromobenzofuran-2-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于制备不对称取代三芳基甲烷的水中脱水取代反应：合成、聚集增强发射和机械荧光变色

  摘要：

  在这项工作中，报道了苯并呋喃醇与水中几种亲核试剂的氨基磺酸介导的脱水取代反应，以实现不对称取代的三芳基甲烷 (TRAM) 的可扩展、易于分离的合成，其产率从良好到极好，高达 92%。结果表明，合理设计的螺旋桨形三芳基甲烷通过限制分子内旋转和不可逆的机械荧光变色来促进聚集诱导发射（AIE）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200150
• 作为产物：
  描述：

  甲酮,(5-溴-2-苯并呋喃基)苯基- 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化多米诺-硼基化-原脱硼策略将苯并呋喃-2-基酮与B 2销2还原为醇。

  摘要：

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00596

文献信息

• N-[(Benzofuran-2-yl)(phenyl)methyl]-alkylene diamines useful in treating
  申请人：A. Menarini S.A.S.

  公开号：US04485112A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  A 2-substituted benzofuran derivative of general formula I or II ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, can be the same or different, and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, an arylalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or an NH.sub.2, NH-alkyl, N(alkyl).sub.2, NH(CO-alkyl), NH(CO-aryl) or NO.sub.2 group, or R.sub.1 and R.sub.2 can together form a ring of 5-8 carbon atoms; R.sub.3 is a hydrogen atom, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; R.sub.4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl or an arylalkyl group, R.sub.5 is a hydroxyl group, an alkoxy group, an OCO-aryl an OCO-alkyl, OCONH-alkyl or OCONH-aryl group, ##STR2## where n is a number between 1 and 4, R.sub.7 is a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.8 and R.sub.9, which can be the same or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoyl group, arylalkoyl group or an aroyl group, or can together form a heterocyclic ring which can contain supplementary heteratoms, and R.sub.6 is a hydrogen or halogen atom, an alkyl group, an arylalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or an NH.sub.2, NH-alkyl, N(alkyl).sub.2, NHCO-alkyl, NHCO-aryl or NO.sub.2 group. The compounds are useful for treating arrhythmic, histaminic and tussive conditions.

  一种通式为I或II的2-取代苯并呋喃衍生物，其中R1和R2可以相同或不同，是氢原子、卤素原子、含1至4个碳原子的烷基、芳基烷基、芳基、羟基、烷氧基或NH2，NH-烷基、N（烷基）2、NH（CO-烷基）、NH（CO-芳基）或NO2基，或R1和R2可以共同形成一个5-8个碳原子的环；R3是氢原子、含1至4个碳原子的烷基或芳基；R4是氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；R5是羟基、烷氧基、OCO-芳基、OCO-烷基、OCONH-烷基或OCONH-芳基基团，其中n是1至4之间的数字，R7是氢原子或含1至4个碳原子的烷基，R8和R9可以相同或不同，表示氢原子、烷基、芳基、酰基、芳基酰基或可以共同形成含有补充杂原子的杂环的杂环，R6是氢或卤素原子、烷基、芳基烷基、芳基、羟基、烷氧基或NH2，NH-烷基、N（烷基）2、NHCO-烷基、NHCO-芳基或NO2基。这些化合物对治疗心律不齐、组胺和咳嗽有用。
• 2-substituted benzofuran derivatives useful in treating cardiac
  申请人：A. Menarini S.A.S.

  公开号：US04604392A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  A 2-substituted benzofuran derivative of general formula I or II ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, can be the same or different, and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, an arylalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or an NH.sub.2, NH-alkyl, N(alkyl).sub.2, NH(CO-alkyl), NH(CO-aryl) or NO.sub.2 group, or R.sub.1 and R.sub.2 can together form a ring of 5-8 carbon atoms; R.sub.3 is a hydrogen atom, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; R.sub.4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl or an arylalkyl group, R.sub.5 is a hydroxyl group, an alkoxy group, an OCO-alkyl, an OCO-aryl, OCOHN-alkyl or OCONH-aryl group, ##STR2## where n is a number between 1 and 4, R.sub.7 is a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.8 and R.sub.9, which can be the same or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoyl group, arylalkoyl group or an aroyl group, or can together form a heterocyclic ring which can contain supplementary heteratoms, and R.sub.6 is a hydrogen or halogen atom, an alkyl group, an arylalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or an NH.sub.2, NH-alkyl, (N(alkyl).sub.2, NHCO-alkyl, NHCO-aryl or NO.sub.2 group. The compounds are useful for treating cardiac arrhythmic, histaminic and tussive conditions.

  通式I或II的2-取代苯并呋喃衍生物，其中R1和R2可以相同也可以不同，是氢原子、卤素原子、含有1至4个碳原子的烷基、芳基烷基、芳基、羟基、烷氧基、或NH2、NH-烷基、N(烷基)2、NH(CO-烷基)、NH(CO-芳基)或NO2基，或R1和R2可以一起形成一个5-8个碳原子的环；R3是氢原子、含有1至4个碳原子的烷基或芳基；R4是氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；R5是羟基、烷氧基、OCO-烷基、OCO-芳基、OCOHN-烷基或OCONH-芳基基团，其中n是1至4之间的数字，R7是氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，R8和R9可以相同也可以不同，表示氢原子、烷基、芳基、酰基、芳基酰基或者可以一起形成一个含有补充杂原子的杂环，R6是氢或卤素原子、烷基、芳基烷基、芳基、羟基、烷氧基或NH2、NH-烷基、N(烷基)2、NHCO-烷基、NHCO-芳基或NO2基。这些化合物可用于治疗心律失常、组胺和咳嗽疾病。
• Bachelet; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 323 - 325
  作者：Bachelet、Demerseman、Royer、et al.

  DOI：——

  日期：——
• (Benzofuran-2-yl)imidazoles having pharmaceutical activity, their salts and relevant production processes
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：EP0257171B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• PESTELLINI, V.;GHELARDONI, M.;MAGGI, C. A.;RONCUCCI, G.;MELI, A.
  作者：PESTELLINI, V.、GHELARDONI, M.、MAGGI, C. A.、RONCUCCI, G.、MELI, A.

  DOI：——

  日期：——