(5-硝基萘-1-基)-甲醇 | 99972-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (5-硝基萘-1-基)-甲醇
• 英文名称: 5-nitro-1-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: (5-nitronaphthalen-1-yl)methanol；5-nitronaphthalene-1-ylmethanol；1-hydroxymethyl-5-nitronaphthalene；(5-Nitro-[1]naphthyl)-methanol
• CAS: 99972-57-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LBTIMHFYCAGAIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  400.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基萘-1-基)-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-氯甲基-5-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  硝基芳香阴离子自由基的分子内电子转移和脱卤

  摘要：

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja00341a003
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(5-nitro-[1]naphthylmethyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (5-硝基萘-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Notes: Bis(5-hydroxymethyl-1-naphthyl)disulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a631

文献信息

• Resonance-stabilized α-naphthylmethyl carbocations and spiro compounds based thereon: VII. Transformations of α-naphthylmethyl carbocations stabilized by one electron-donor group or peri-fused heteroring
  作者：O. V. Vinogradova、E. A. Filatova、N. V. Vistorobskii、A. F. Pozharskii、I. V. Borovlev、Z. A. Starikova

  DOI：10.1134/s107042800603002x

  日期：2006.3

  1-Hydroxymethyl- and 1-alkoxymethylnaphthalenes containing dimethylamino and methoxy groups or a heteroring in positions 4 and 5 react with protic and Lewis acids to give 1-naphthylmethyl carbocations. Reactions of the latter with the initial alcohol molecule lead to the formation of oligomerization or dehydrogenation (to aldehyde) products or the corresponding dinaphthylmethanes. In some cases, the process was accompanied by cyclodimerization to form cyclohexadienone spiro derivatives in a small yield.
• 204. Syntheses in the phenanthrene series. Part XI. 1-Methyl-8-isopropylphenanthrene
  作者：W. F. Short、H. Wang

  DOI：10.1039/jr9500000991

  日期：——
• Intramolecular electron transfer and dehalogenation of nitroaromatic anion radicals
  作者：J. P. Bays、S. T. Blumer、S. Baral-Tosh、D. Behar、P. Netav

  DOI：10.1021/ja00341a003

  日期：1983.2

  series of nitroaromatic compounds, containing Cl, Br, or tosyl groups at various positions, were synthesized and studied by pulse radiolysis in aqueous alcohol solutions. One-electron reduction of the compounds produces the anion radicals which then undergo an intramolecular electron transfer and eliminate X/sup -/ (Cl/sup -/, Br/sup -/, or TsO/sup -/). The rates of X/sup -/ elimination vary over six orders

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。
• Notes: Bis(5-hydroxymethyl-1-naphthyl)disulfide
  作者：Arthur Weinstein

  DOI：10.1021/jo01092a631

  日期：1959.10