庚基-2-萘酚 | 31215-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 庚基-2-萘酚
• 英文名称: 1-Heptyl-naphthalen-2-ol
• 英文别名: Heptyl-2-naphthol；1-heptylnaphthalen-2-ol
• CAS: 31215-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: ROOZGFKDNMRTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 庚基-2-萘酚 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-heptyl-1-(perfluorobutyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的电荷转移促进β-萘酚的可见光促进脱芳香氟烷基化

  摘要：

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201800767

文献信息

• Intermolecular Enantioselective Dearomatization Reaction of β-Naphthol Using<i>meso</i>-Aziridine: A Bifunctional In Situ Generated Magnesium Catalyst
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Dan Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201410257

  日期：2015.2.9

  A direct, facile, and highly diastereo‐ and enantioselective dearomatization reaction of β‐naphthol derivatives with aziridines has been developed for the first time. A newly designed Box–OH ligand was employed for an in situ generated magnesium catalyst and proved to be efficient. The corresponding dearomatization product was transformed into a polycyclic scaffold and polyhydroxylated compound. 1H NMR

  β-萘酚衍生物与氮丙啶的直接，简便，高度非对映和对映选择性脱芳香化反应已得到首次开发。一种新设计的Box-OH配体用于原位生成的镁催化剂，并被证明是有效的。将相应的脱芳香化产物转化成多环支架和多羟基化的化合物。1 H NMR研究揭示了β-萘酚脱芳香化过程的活化模式，并且在反应中观察到明显的正非线性效应，并提供了对Mg II中心周围的配位环境和可能的活性物质的见解。
• Diversiform Reactivity of Naphthols in Asymmetric Dearomatization or O-Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Haiyong Zhu、Pengxin Wang、Xihong Liu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801041

  日期：2018.12.3

  Here, we present a catalytic asymmetric and site‐selective reaction of naphthols, realizing diversiform reactions in asymmetric dearomatization or O‐alkylation with aziridines, and the reason for the switchable reactivity is formally analyzed with different type of substrates under different conditions.

  在这里，我们提出了萘酚的催化不对称和位点选择性反应，实现了在不对称脱芳烃化或O-烷基化反应中氮丙啶的多样化反应，并在不同条件下用不同类型的底物正式分析了可切换反应性的原因。
• US4191048A
  申请人：——

  公开号：US4191048A

  公开（公告）日：1980-03-04