(5alpha,17beta)-17-羟基-17-(甲基-d3)-2'H-雄甾-2-烯并[3,2-c]吡唑-5'(1'H)-酮-16,16-d2 | 853904-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5alpha,17beta)-17-羟基-17-(甲基-d3)-2'H-雄甾-2-烯并[3,2-c]吡唑-5'(1'H)-酮-16,16-d2
• 中文别名: (5ALPHA,17BETA)-17-羟基-17-(甲基-D3)-2'H-雄甾-2-烯并[3,2-C]吡唑-5'(1'H)-酮-16,16-D2
• 英文名称: 16,16,20,20,20-pentadeuterio-3'-hydroxystanozolol
• 英文别名: 3'-Hydroxy Stanozolol-d5；(1S,2S,10S,13R,14S,17S,18S)-16,16-dideuterio-17-hydroxy-2,18-dimethyl-17-(trideuteriomethyl)-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-4(8)-en-5-one
• CAS: 853904-68-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 349.458
• InChiKey: SWPAIUOYLTYQKK-FYZHOQFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16,16,20,20,20-pentadeuterio-3,17β-dihydroxy-17α-methyl-androst-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以78%的产率得到(5alpha,17beta)-17-羟基-17-(甲基-d3)-2'H-雄甾-2-烯并[3,2-c]吡唑-5'(1'H)-酮-16,16-d2
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a pentadeuterated 3′-hydroxystanozolol—an internal standard in doping analysis

  摘要：

  The first synthesis of 16,16,20,20,20-pentadeuterio-3'-hydroxystanozolol (8) in 26% yield over nine steps is described using moderately priced starting materials and economic amounts of reagents. Compound 8 can be used as an internal standard in screening procedures for anabolic steroids as well as for the quantification of stanozolol metabolites via mass spectrometric techniques, such as LC-MS or gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.10.002