(6-乙烯基萘-2-基)-三甲基硅烷 | 96208-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6-乙烯基萘-2-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 6-trimethylsilyl-2-vinylnaphthalene
• 英文别名: (6-Ethenylnaphthalen-2-yl)(trimethyl)silane；(6-ethenylnaphthalen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 96208-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: NVJYHOZZYYKROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (6-乙烯基萘-2-基)-三甲基硅烷 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 (R,R)-(-)-N,N’-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-methyl-3-(1-(6-(trimethylsilyl)naphthalen-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳烃与苯乙烯的钴催化不对称烷基化

  摘要：

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202201967

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Copper-Catalyzed Regioselective<i>ortho</i>CH Cyanation of Vinylarenes
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201402449

  日期：2014.8.11

  A copper‐based catalytic technique for the regioselective ortho CH cyanation of vinylarenes has been developed. This method provides an effective means for the selective functionalization of vinylarene derivatives. A copper‐catalyzed cyanative dearomatization mechanism is proposed to account for the regiochemical course of this reaction.

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Alkylation of (Hetero)Arenes with Styrenes
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Huanran Miao、Meihui Guan、Chunlu Xu、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202201967

  日期：2022.6.27

  A highly efficient Co-catalyzed enantioselective alkylation of alkenes with indoles, thiophenes and electron rich arenes has been developed. This is the first CoH-catalyzed asymmetric hydrofunctionalization using carbon nucleophiles via hydrogen atom transfer.

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。